Cikloalkani su ... Cikloalkani: priprema, formula, kemijska i fizikalna svojstva

Cikloalkani - to su ugljikovodici,

Značajke klase

Što su cikloalkani? Formula za klasu CnH2n ukazuje na nedostatak vodikovih atoma. Ova situacija pretpostavlja dva scenarija razvoja. Ili mora postojati dvostruka veza u strukturi, ili zatvorena struktura u molekuli. Kakvu strukturu imaju cikloalkane? Njihova formula odgovara drugom slučaju, to jest prisutnosti zatvorene strukture u molekuli. To je specifičnost strukture koja određuje specifična fizikalna i kemijska svojstva ove klase ugljikovodika.

Koliko različitih cikloalkana odgovara sastavu C4H8a? Da biste pronašli odgovor na to pitanje, potrebno je analizirati one vrste izomerizma, koji su karakteristični za cikloalkane. Dva izomera s takvim kvalitativnim i kvantitativnim sastavom mogu imati cikličku strukturu: ciklobutan, metilciklopropan. Ovo se naziva izomerizam bočnog lanca.

Budući da su cikloalkani interklasni izomeri nezasićenih olefina, moguće je razmotriti formule tvari u kojima postoji dvostruka veza. U ovom obliku mogu postojati dvije strukture: buten-1 i buten-2. Odgovarajući na pitanje koliko različitih cikloalkana može postojati za predloženu formulu, potrebno je uzeti u obzir ne samo cikloalkane, nego i alkene. Samo u ovom slučaju bit će moguće predočiti točan odgovor.

Dakle, cikloalkani - to su ugljikovodici, koji imaju najmanje dvije vrste izomerizma.

Značajke nomenklature

Nazivi specifičnih ugljikovodika cikličkog sastava dani su u potpunosti u skladu s međunarodnom nomenklaturom. Temelj koristi količinu ugljika u zatvorenom krugu. Zatim, uzmite u obzir atome dostupne u bočnom lancu. Na primjer, metilciklopropan. Cikloalkani su spojevi u kojima su ugljikovi atomi u sp3 hibridnom stanju slično ograničavajući ugljikovodike. Ova značajka određuje glavne metode dobivanja i karakteristična svojstva ove klase.

Varijante za pripravu cikloalkana

Kako mogu dobiti cikloalkane? Primjeri glavnih reakcija pokazuju da postoji nekoliko mogućnosti za njihovo formiranje. Na primjer, cikloheksan nastaje hidrogenacijom aromatskog benzena. Spojevi s tri, četiri ugljikova atoma u prstenu mogu se dobiti cijepanjem halogena iz molekula dihalogeniranih alkana. Također cikloalkani se dobivaju pirolizom soli dikarboksilnih organskih kiselina. Grijanje bez prisutnosti zraka dovodi do stvaranja ciklopentana i cikloheksana.

Kemijska svojstva

Kemijskim svojstvima nafteni su slični krajnjim ugljikovodicima. Oni su karakterizirani reakcijama s halogenom tipom supstitucije. Osim toga, predstavnici naftena ulaze u kemijsku interakciju s dušičnom kiselinom. Cikloalkani su otporni na koncentriranu sumpornu kiselinu. S klorosulfonskom kiselinom i oleumom, reakcija je također moguća: konačno se formira sumporov oksid (4).

Nafteni sa 5 i 6 ugljikovih atoma u molekulama smatraju se kemijski stabilnim spojevima. Ali kada ih se izloži bromidu ili aluminijevom kloridu, dolazi do njihove izomerizacije, uz sužavanje ili širenje početnog ciklusa.

izomerizacije

Na primjer, u postupku izomerizacije, cikloheksan tvori metilciklopentan. U ulju su pronađeni razni derivati ​​ciklopentana i cikloheksana, a ostatak naftena u njemu praktički je odsutan.

Obilježja prosječnih ciklusa su sposobnost da formiraju konformacije u kojima neki ugljikovi atomi nisu usmjereni van, već unutar ciklusa. Takve veze nazivaju se intranularne, a one unutar prstena nazivaju se ekstranularne veze.

Na primjer, za ciklodekan, šest intranularnih i četrnaest ekstranularnih vodikovih atoma pretpostavlja se da su u najpovoljnijoj konformaciji. To podrazumijeva neravnopravnost CH2 skupina, koja utječe na povećanje energije vezanja, što pridonosi poboljšanju kemijskih svojstava ovog spoja.

Za ugljikovodike s 12 ili više ugljikovih atoma, karakteristična je konformacijska mobilnost. Budući da se C-C veza slobodno rotira, postojanje trans- i cis oblika ne pretpostavlja se za takve spojeve.

Cikloni (nafteni) mogu se sadržavati prirodnim uljem u rasponu od 25 do 75 posto. Sadržaj kvantitativnih sadržaja ovisi o ponderiranju frakcije. U frakcijama ulja, koje imaju visoku točku vrelišta, dolazi do povećanja količine aromatskih struktura. Naročito puno nafte pronađeno je u embmanu i ulju Baku.

U kvantitativnom omjeru brojke su do 80%. Otkrivena je ovisnost između vrsta ulja i distribucije cikloalkana na frakcijama. Manje termodinamički otporni su monociklički ugljikovodici koji imaju dugu stranu alkilnog lanca. Distribucija CnH2n prema vrsti strukture izravno je povezana s korištenim temperaturama destilacija ulja.

Na primjer, monociklički nafteni nisu otkriveni u temperaturnom području od 300-350 stupnjeva Celzija, a biciklički spojevi nestaju kada se temperatura prekorači za 400 stupnjeva Celzijusa.

Karakterizacija ciklopropana

C3H6 je najjednostavniji predstavnik naftena. To je plinovita tvar koja ima malo topivosti u vodi. Među osnovnim kemijskim svojstvima karakterističnim za ovaj organski spoj odabiremo katalitičku hidrogenaciju. Proizvod ove interakcije je krajnji ugljikovodikov propan. Osim toga, ciklopropan, poput ostalih ugljikovodika, reagira s kisikom u zraku, stvarajući ugljični dioksid, vodenu paru, dovoljno energije.

Značajke predstavnika ove klase

Ako uspoređujemo točke vrenja predstavnika cikloalkanske klase s onima za alkane koji imaju analogni broj ugljikovih atoma, oni će biti malo viši. Razlog leži u cikličkoj strukturi ove klase. Gustoća naftena je veća od alkana, ali nešto slabije od arena.

Da bismo razumjeli koliko različitih cikloalkana odgovaraju jednoj formuli, neophodno je sastaviti varijante izomera ne samo cikličkog oblika, već i izravnog kostura u kojem postoji dvostruka veza. Kada u molekuli postoje supstituenti u obliku ugljikovodičnih radikala, temperatura taljenja cikloalkana se smanjuje.

Ako analiziramo fizikalna i kemijska svojstva ove klase ugljikovodika, to je moguće izvesti uvjetne podjele tvari na spojevima s niskim ciklusa (tri ili četiri), standard (pet, šest, sedam), srednje (od osam do dvanaest) i velikim ciklusima (od dvanaest ugljika).

Sfera korištenja

Razgovarajmo o glavnoj primjeni cikloalkana. Nafte se koriste u medicini. Na primjer, ciklopropan je opojni lijek. Ciklopentan se smatra dobrim otapalom, zahtjeva u organskoj sintezi. Cikloheksan je neophodan u kemijskoj reakciji za sintezu najlona, ​​kaprona (proizvodnja poliamidnih vlakana), pored toga, to je potražnja za proizvodnjom benzena. Zasićeni alkani i cikloalkani imaju malo reaktivnosti. Ova se činjenica može objasniti zanemarivom polarnosti C-C veze. Osim toga, značajna količina cikloalkana se koristi u kemijskoj industriji.

zaključak

Mješavine nafte i pojedinačni ugljikovodici koriste se za proizvodnju maziva. Predstavnici ove klase ugljikovodika mogu poboljšati performanse dizelskog goriva. Na primjer, dodavanje cikloalkana značajno povećava oktanski broj, povećava viskozitet, povećava toplinu izgaranja motora. Zato cikloalkani nisu izolirani iz rafiniranih proizvoda, ali ostaju u frakciji benzina.

Koncentrati naftena koriste se u obliku organskih otapala. Cikloalkani s prosječnim molekularnim težinama su u potražnji u proizvodnji sintetički deterdženti. Kao gorivo koristi se i dovoljan broj naftena, jer se tijekom sagorijevanja oslobađa znatna količina topline.