Alkadieni: fizikalna svojstva, kemijska svojstva i njihova primjena. Fizička svojstva alkadiena: tablica, fotografije, primjeri

Ovisno o broju višestrukih veza između ugljikovih atoma, otpušta se nekoliko klasa ugljikovodika. Dajmo detaljno proučiti diene spojeve, svojstva njihove strukture, fizička i kemijska svojstva.

struktura

Što su alkadijeni? Fizička svojstva predstavnika ove klase organskih spojeva slična su onima alkana i alkena. Dieni imaju opću formulu CnH2n-2, kompleksne veze, i stoga pripadaju nezasićenim ugljikovodicima.

Ove veze mogu se nalaziti na različitim položajima, stvarajući različite verzije diena:

• Kumulativno u kojem su višestruke veze na dvije strane jednog ugljikovog atoma;
• konjugiran (konjugiran), u kojem između dvostrukih veza postoji jedan jednostruki;
• izoliran, u kojem između dvostrukih veza postoji nekoliko pojedinačnih vrsta.

U takvim tvarima, svi ugljici koji su u dvostrukoj vezi su u sp2-hibridnom stanju. Koje su karakteristike alkadiena? Fizikalna svojstva takvih spojeva određena su upravo svojstvima njihove strukture.

nomenklatura

Prema sustavnoj nomenklaturi, dieni ugljikovodici nazivaju se istim principom, koji se naziva etilenski spojevi. Postoje neke osobitosti koje se lako mogu objasniti prisutnošću dviju dvostrukih veza u njihovim molekulama.

Prvo, potrebno je identificirati najduži ugljikov lanac u ugljikovom kosturu, u kojem postoje dvije dvostruke veze. Temelj imena odabran je za broj ugljikovih atoma, a zatim se dodaje sufiks dieni. Slike pokazuju položaj svake veze, počevši od najmanjih.

Na primjer, prema sustavanoj nomenklaturi, tvar pentadiene-1,3, ima sljedeću strukturu:

H₂C = CH-CH = CH-CH_3.

U sustavnoj nomenklaturi postoje neke preživjele nazive: allen, divinil, izopren.

Vrste izomerizma

Alkadiena, čija fizička svojstva ovise o broju ugljikovih atoma u molekuli, imaju nekoliko vrsta izomerizma:

• položaji višestrukih veza;
• ugljikov skelet;
• tip interklasa.

Sada se obratimo pitanjima koja se odnose na određivanje broja izomera u dien ugljikovodicima.

Zadaci za izomere

"Odredite količinu izomernih spojeva i navedite fizikalna svojstva alkadiena" - u razredu 10, školski nastavni plan i program u klasi organske kemije nudi studentima mnoga pitanja ove prirode. Osim toga, možete zadati zadatke vezane za nezasićene ugljikovodike u jednom državnom ispitivanju u kemiji.

Na primjer, svi izomeri pripravka C₄H₆, i dati im ime na sustavnoj nomenklaturi. Prije svega, možete napraviti sve alkadije, čija su fizikalna svojstva slična etilenskim spojevima:

H₂C = CH-CH = CH_2.

Ovaj spoj je plinovita tvar koja je netopiva u vodi. Prema sustavnoj nomenklaturi, imat će naziv butadien -1.3.

Kada se višestruka veza pomakne duž strukture, moguće je dobiti izomer sljedećeg oblika:

H₃C-CH = CH = CH₂

Ima sljedeće ime: butadiene -1,2

Uz izomere položaja višestruke veze, za pripravak C₄H₆ također je moguće uzeti u obzir izomerizam interklasa, odnosno predstavnika klase alkina.

Značajke pripreme dienskih spojeva

Kako dobiti alkadiene? Fizička i kemijska svojstva predstavnika ove klase mogu se potpuno proučavati samo ako postoje racionalne metode za njihovu laboratorijsku i industrijsku proizvodnju.

S obzirom na činjenicu da su divinil i izopren najpopularniji u modernoj proizvodnji, razmotrimo mogućnosti za dobivanje podataka dien ugljikovodika.

U industriji se ti nezasićeni spojevi dobivaju u postupku dehidrogenacije odgovarajućih alkana ili alkena nad katalizatorom, koji je kromov oksid (3).

Sirovine za ovaj proces su izolirane tijekom obrade pridruženog plina ili od proizvoda za preradu nafte.

Butadien-1,3 se sintetizira iz etanola u procesu dehidrogenacije i dehidracije od strane akademika Lebedev. To je proces koji uključuje korištenje kao katalizatora aluminij ili cink oksid, a tekući na temperaturi od 450 stupnjeva Celzijusa, uzet je kao osnova za industrijsku sintezu butadiena. Jednadžba ovog procesa je sljedeća:

2C₂H5OH ------ H₂C = CH-CH = CH₂ + 2H₂O + H₂.

Osim toga, moguće je izolirati izopren i divinil u malim količinama pirolizom nafte.

Značajke fizičkih svojstava

Kakvo je stanje agregacije alkadiena? Fizikalna svojstva, čija tablica sadrži informacije o topljenju i točkama vrenja, ukazuje da su niži predstavnici ove klase plinovitih stanja s niskim vrelištem i topljenjem.

Uz povećanje relativne molekularne težine, postoji tendencija povećanja ovih pokazatelja, prijelaza na stanje agregata tekućine.

Pomoći će vam da detaljno proučavate fizička svojstva tablice alkadiena. Prikazana je slika koja prikazuje proizvode dobivene iz tih spojeva.

Kemijska svojstva

Ako uzmemo u obzir izolirane (ne-konjugirane) dvostruke veze, one imaju iste sposobnosti kao tipični etilenski ugljikovodici.

Analizirali smo fizikalna svojstva alkadiena, primjeri njihovih mogućih kemijskih interakcija bit će razmotreni na butadienu -1.3.

Spojevi koji imaju konjugirane dvostruke veze imaju veću reaktivnost u usporedbi s drugim vrstama diena.

Reakcija dodavanja

Za sve vrste diena su karakteristične reakciju spoja. Među njima ističemo halogeniranje. Ova reakcija dovodi do pretvorbe diena u odgovarajući alken. Ako se vodik uzme u suvišku, moguće je dobiti krajnji ugljikovodik. Mi predstavljaju proces u obliku jednadžbe:

H₃C-CH = CH = CH₂ + 2H₂= H₃C = CH₂-CH₂-CH_3.

Halogeniranje uključuje interakciju dienskog spoja s diatomomskom molekulom klora, joda i broma.

Reakcija hidratacije (dodavanje molekula vode) i hidroliza (za dienske spojeve koji imaju dvostruku vezu u prvoj poziciji) prolaze kroz pravilo Markovnikov. Svojoj biti leži u činjenici da kada rupture atoma vodika vezani na atome ugljika koji imaju minimalnu količinu vodika i hidroksilnih skupina ili atoma halogena vezani na C atoma, u kojem se nalazi minimalna količina vodika.

U sintezi diena, etilenski spoj ili alkilna molekula je vezana na dien koji ima konjugirane dvostruke veze.

Te se interakcije koriste u proizvodnji različitih cikličkih spojeva organskih vrsta.

Posebno je važna polimerizacija dienskih spojeva. Fizička svojstva alkadiena i njihova primjena povezana su s tim postupkom. Kada se polimeriziraju, formiraju se gumasti visokomolekularni spojevi. Na primjer, iz butadiena-1,3 moguće je dobiti butadien gumu koja ima široku industrijsku primjenu.

Karakteristike pojedinih dienskih spojeva

Koje su fizikalna svojstva alkadiena? Ukratko ćemo analizirati značajke izoprena i divinila.

Butadien -1,3 je plinoviti plin koji ima specifičan oštar miris. Taj je spoj polazni monomer za proizvodnju lateksa, sintetičkih guma, plastika i mnogih organskih spojeva.

2-metilbutadien-1,3 (izopren) je bezbojna tekućina koja je strukturna komponenta prirodne gume.

2-chlorobutadiene-1,3 (kloropren) je otrovna tekućina, koja je temelj za proizvodnju vinil acetilena, industrijsku proizvodnju sintetske gume kloropren.

Gume i gume

Gume i gume su elastomeri. Postoji podjela svih guma u sintetičku i prirodnu.

Prirodna guma je vrlo elastična masa koja se dobiva od mliječnog soka. Latex je suspenzija malih čestica gume u vodi koja postoji u takvim tropskim stablima kao Brazilac Hevea, kao iu nekim biljkama.

Ovaj nezasićeni polimer ima sastav (C₅H₈) n, pri čemu prosječna molekulska masa kreće se od 15.000 do 500.000.

Tijekom istraživanja utvrđeno je da je strukturna jedinica prirodne gume u obliku -CH2-C = CH-CH2-.

Kao glavne osobitosti, može se primijetiti izvrsna elastičnost, sposobnost izdržavanja značajnih mehaničkih deformacija i zadržavanje oblika nakon istezanja. Prirodna guma može se otopiti u nekim ugljikovodicima, stvarajući viskozna rješenja.

Slično kao i dienski spojevi, on je sposoban reagirati s dodatnim reakcijama. Budući da je razni polimer izoprena gutta-perka. Ovaj spoj nema povećanu elastičnost, budući da ima razlike u strukturi makromolekula.

Proizvodi od gume imaju određene nedostatke. Na primjer, u slučaju povećanja temperature, oni postaju ljepljivi, mijenjaju oblik, postaju pretjerano lomljivi kada se temperatura spusti.

Kako bi se oslobodili takvih nedostataka, industrija odiše vulkanizacija gume. Bit ovog procesa je da se dobije toplinsku otpornost, elastičnost u obradi sumpora.

Proces se odvija pri temperaturi od 140-180 ° C u posebnim aparatima. Kao rezultat toga nastaje guma, sadržaj sumpora u kojem doseže 5%. To "šlja" makromolekule od gume, stvarajući mrežnu strukturu. Pored sumpora u sastavu gume, postoje i dodatna punila: boja, plastifikatori, antioksidanti.

U vezi s velikom potražnjom u industriji za gumene proizvode, većina se proizvodi na sintetički način.