Benzen je ... Strukturna formula, svojstva i proizvodnja benzena

Takvim spojem kao što je benzen, gospođa Chemistry u svojoj ekonomiji konačno i neopozivo stekla tek 1833. godine. Benzen je spoj koji ima razdražljiv, možda čak i eksplozivan karakter. Kako si to otkrio?

priča

Godine 1649. Johannes Glauber okrenuo je pozornost na spoj koji je bio siguran kada je kemičar radio na preradi katrana. Ali željela je ostati anonimno.

Nakon što je oko 170 godina, i da će biti puno precizniji, sredinom dvadesetih godina XIX stoljeća, slučajno rasvjetljavanja plin, i to iz razdvojenog kondenzata izvađen benzena. Za takvu marljivost čovječanstvo je dužan Michael Faraday, znanstvenik iz Engleske.

Stajati za kupnju benzena presreo je njemački Eilgard Micherlich. To se dogodilo pri obradi bezvodnih kalcijevih soli benzojeve kiseline. Možda je zbog toga ime dobio ime "benzen". Ipak, kao opcija, znanstvenik ga zvao benzin. Tamjana, ako je prevedena s arapskog.

Benzen je lijep i vedro osvijetljen, u vezi s tim promatranjima, Auguste Laurent ga je savjetovao da ga zovu "fen" ili "benzen". Svijetla, blistava - ako je prevedena s grčkog.

Na temelju mišljenja Linus Pauling, koncept prirode elektroničke komunikacije, o kvalitetama benzena, znanstvenik je dao molekulu spoja u obliku sljedeće slike. Ovo je šesterokut. U njemu je upisan krug. Prethodno se navodi da benzen ima integralni elektronički oblak koji sigurno zatvara šest (bez izuzetaka) ugljika ciklusa. Ne poštuju se vezane veze.

S benzenom se rabi kao otapalo. I u osnovi, kao što kažu, nisu bili, nisu sudjelovali, nisu bili uključeni. Ali ovo je u XIX stoljeću. U XX. Godini došlo je do značajnih promjena. Svojstva benzena izražavaju najvrjednije osobine koje su mu pomogle postati popularnije. Broj oktana, koji se pokazao visokim, omogućio mu je korištenje kao element goriva za gorivo. Ova akcija je služila kao poticaj za opsežnu zapljenu benzena, čija ekstrakcija se provodi kao sekundarni proizvod koksiranja čelika.

Do 1940-ih godina u kemijskoj sferi benzen je počeo konzumirati u proizvodnji tvari koje brzo eksplodiraju. Dvadeseto stoljeće se okrunilo činjenicom da je naftna industrija toliko razvila benzen da je počela opskrbljivati ​​kemijsku industriju.

Karakteristike benzena

Nezasićeni ugljikovodici vrlo su slični benzenu. Na primjer, niz ugljikovodika etilena karakterizira se kao nezasićeni ugljikovodik. Karakterizira ga reakcija pristupanja. Benzen željno ulazi supstitucijsku reakciju. Sve je to zbog atoma koji su u istoj ravnini. A kao činjenica - konjugirani elektronički oblak.

Ako u formuli postoji benzenski prsten, onda možete doći do elementarnog zaključka da je benzen, strukturalna formula koja izgleda upravo tako.

Fizička svojstva

Benzen je tekućina koja nema boju, ali ima žaljenje. Benzen se topi kada temperatura dosegne 5,52 stupnja Celzijusa. Kruži na 80.1. Gustoća je 0.879 g / cm³, molarnu masu je 78.11 g / mol. On gori jako tijekom sagorijevanja. Oblici eksplozivnih spojeva kada ulazi zrak. Razrjeđivači organskih stijene (benzin, eter i drugi) s opisanom tvari povezane su bez problema. Azeotropni spoj stvara vodom. Zagrijavanje do početka isparavanja događa se na 69,25 stupnjeva (91% benzena). Na 25 stupnjeva Celzijusa može se otopiti u vodi pri 1,79 g / l.

Kemijska svojstva

Benzen reagira s sumpornom i dušičnom kiselinom. I također s alkenima, halogenom, kloralkanima. Reakcija supstitucije je ono što je njegovo osebujno. Temperatura pritiska utječe na raspad benzenskog prstena, koji prolazi pod vrlo otežanim uvjetima.

Svaka jednadžba reakcije benzena može se detaljnije razmotriti.

1. Elektrofilna supstitucija. Brom, u prisutnosti katalizatora, reagira s klorom. Kao rezultat dobivamo klorobenzen:

C6H6 + 3Cl2 → C6H5Cl + HC1

2. Friedel-Crafts reakcija, ili alkiliranje benzena. Pojava alkilbenzena nastaje zbog kombinacije s alkanima koji su halogenirani derivati:

C6H6 + C2H5Br → C6H5C2H5 + HBr

3. Elektrofilna supstitucija. Ovdje dolazi do reakcije nitriranja i sulfonacije. Benzenska jednadžba izgledat će ovako:

C6H6 + H2S04 → C6H5S03H + H20

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H20

4. Benzen tijekom sagorijevanja:

2C6H6 + 1502 → 12C02 + 6H20

Pod određenim uvjetima, ona pokazuje karakter zasićenih ugljikovodika. Oblak p-elektrona, koji je u strukturi tvari koja se razmatra, objašnjava ove reakcije.

Različite vrste benzena ovise o posebnoj tehnologiji. Stoga označavanje naftnog benzena. Na primjer, pročišćeno i više pročišćavanje, za sintezu. Želio bih posebno zabilježiti homologe benzena, točnije, njihova kemijska svojstva. To su alkilbenzeni.

Homolozi benzena puno lakše reagiraju. No, gore spomenute reakcije benzena, odnosno homologa, prolaze s nekom razlikom.

Halogeniranje alkilbenzena

Oblik jednadžbe je:

C6H5-CH3 + Br = C6H5-CH2Br + HBr.

Nije zapažena želja za bromom u benzenskom prstenu. Izlazi iz lanca sa strane. Ali, zahvaljujući katalizatoru soli Al (+3) brom, smjelo ulazi u prsten.

Nitriranje alkilbenzena

Zbog sumpornih i dušičnih kiselina, benzeni i alkilbenzeni su nitrificirani. Reaktivni alkil benzeni. Dva su proizvoda dobivena iz predstavljenih tri - to su para i orto izomeri. Može se zapisati jedna od formula:

C6H5-CH3 + 3HNO3 → C6H2CH3 (NO2) 3.

oksidacija

Za benzen je to neprihvatljivo. Ali alkilbenzeni voljno reagiraju. Na primjer, benzojeva kiselina. Slijedi formula:

C6H5CH3 + [O] → C6H5COOH.

Alkilbenzen i benzen, njihovo hidrogeniranje

U prisutnosti pojačala, vodik počinje reagirati s benzenom, što rezultira formiranjem cikloheksana, kao što je gore diskutirano. Slično tome, alkilbenzeni su bez problema pretvoreni u alkilcikloheksane. Da bi se proizveo alkilcikloheksan, željeni alkilni benzen mora biti hidrogeniran. U osnovi, to je nužan postupak za proizvodnju čistog proizvoda. I to je daleko od svih reakcija benzena i alkilbenzena.

Proizvodnja benzena. industrija

Temelj takve proizvodnje temelji se na činjenici da se komponente: toluen, nafta, katrana, koji se oslobađa tijekom pucanja ugljena, i drugi, recikliraju. Stoga je benzen proizveden u petrokemijskim, metalurškim poduzećima. Važno je znati kako dobiti benzen različitih stupnjeva pročišćavanja jer načelo proizvodnje i odredišta trebaju biti izravna ovisnost robne marke ove supstance.

Najveći udio čine termokatalitička reforma caustobiolitnog dijela koji kipućuje na 65 stupnjeva, ima učinak ekstrakta, destilaciju s dimetilformamidom.

U proizvodnji etilena i propilena nastaju tekući proizvodi koji nastaju pri raspadanju anorganskih i organskih spojeva pod utjecajem topline. Od tih, benzen je također pušten. Ali, nažalost, nema toliko materijala za tu varijantu proizvodnje benzena. Budući da je tvar od interesa za nas izdvojena reformacijom. Ovom se metodom povećava volumen benzena.

Dealkilacijom pri temperaturi od 610-830 stupnjeva s oznakom plus, u prisutnosti pare dobivene kipućom vodom i vodikom, benzen se dobiva iz toluena. Postoji još jedna mogućnost - katalitička. Kada postoji prisutnost zeolita, ili alternativno, oksidni katalizatori, s temperaturnim režimom od 227-627 stupnja.

Postoji još jedan, stariji način razvoja benzena. Apsorpciju organskog porijekla odvodi se izolira iz konačni rezultat koksiranje ugljena. Proizvod je plin-para i predhladan. Na primjer, u procesu je lansiran ulje, izvor koji je ulje ili ugljen. Kada se destilacija vrši vodenom parom, apsorber se odvaja. Hidrotriranje pomaže uklanjanju sirovog benzena iz suvišnih tvari.

Ugljični materijali

U metalurškoj industriji pomoću ugljena, a ako navedete njegovu suhu destilaciju, uzmite koks. Tijekom ovog postupka, unos zraka je ograničen. Ne zaboravite da temperatura od 1200-1500 Celzija zagrijava ugljen.

Benzen na bazi ugljika zahtijeva temeljito čišćenje. Potrebno je riješiti metil cikloheksan i njegov n-heptanski pratilac. Zasićeni ugljikovodici također treba povući. Benzol će imati proces razdvajanja, pročišćavanja, koji će se provesti više puta.

Gore opisani postupak je najstariji, ali nakon nekog vremena gubi visoka pozicija.

Frakcije ulja

0,3-1,2% - takvi pokazatelji sastava našeg junaka u sirovom ulju. Manji pokazatelji za ulaganje sredstava i snage. Najbolje je uključiti industrijski postupak za preradu naftnih frakcija. To je katalitičko reformiranje. U prisutnosti aluminij-platinom renij pojačalo prima veći postotak aromatskih ugljikohidrata, i povećava indikator definiraju karakteristike ne samo upaliti goriva tijekom kompresije.

Smole za pirolizu

Ako ekstraktemo naš naftni proizvod od ne-čvrstih sirovina, točnije pirolizom propilena i etilena koji nastaju tijekom proizvodnje, ovaj pristup će biti najprikladniji. Točnije, benzen se oslobađa od piro-kondenzata. Razlaganje pojedinih frakcija zahtijeva hidrotresiranje. Tijekom čišćenja uklanjaju se sumporne i nezasićene smjese. U početnom rezultatu je zabilježen sadržaj ksilena, toluena, benzena. Uz pomoć destilacije, koja je ekstatična, BTK skupina se odvaja i dobiva benzen.

Hidrodealkilacija toluena

Glavni likovi procesa, koktel protoka vodika i toluen se dovode u reaktor koji se zagrijava. Toluen prolazi kroz krevet katalizatora. Tijekom tog postupka, metilna skupina se odvoji tako da nastane benzen. Ovdje je prikladan način pročišćavanja. Rezultat je vrlo čista supstanca (za nitriranje).

Nerazmjer toluena

Kao rezultat odbacivanja metil klase, stvaranje je napravljeno do benzena, ksilen je oksidiran. U tom procesu je promatrana transalkilacija. Djelovanje katalize je rezultat paladija, platine i neodimijuma, koji se nalaze na aluminij oksidu.

Reaktor s stabilnom tvari katalizatora se hrani toluenom i vodikom. Njegova svrha - da zadrži spuštanje na ravnini katalizatora ugljikovodika. Tok koji napušta reaktor prolazi kroz hlađenje, a vodik se sigurno uklanja za recikliranje. Ostalo je tri puta. U početnoj fazi, spojevi koji nisu aromatski se povlače. Drugi je ekstrahiran benzenom, a posljednji korak je izolacija ksilena.

Trimerizacija acetilena

Zahvaljujući djelima francuskog fizičara, Marcelena Berthelot od acetilena počela je proizvoditi benzen. Ali istodobno se istaknuo jak koktel iz mnogih drugih elemenata. Pitanje je bilo kako smanjiti temperaturu reakcije. Odgovor je primljen tek u kasnim četrdesetima XX. Stoljeća. V. Reppe je pronašao odgovarajući katalizator, bio je nikal. Trimerizacija je jedina opcija za dobivanje benzena iz acetilena.

Formiranje benzena nastaje uz pomoć aktivnog ugljika. Pri visokim vrijednostima topline iznad acetilena prolazi acetilen. Benzen se ispušta ako je temperatura najmanje 410 stupnjeva. U tom se slučaju rađaju razni aromatski ugljikovodici. Stoga je potrebna dobra oprema, koja je u stanju očistiti acetilen kvalitativno. Takvom napornom metodom, poput trimerizacije, acetilen puno troši. Za dobivanje 15 ml benzena uzimaju se 20 litara acetilena. Možete vidjeti kako izgleda u (acetilen-benzen), reakcija neće dugo trajati.

3C2H2 → C6H6 (Zelinski jednadžba).

3CH → CH = (t, kat) = C6H6.

Gdje se koristi benzen?

Benzen - ovo je prilično popularno dijete kemije. Posebno se često primjećuje kako se benzen koristi u proizvodnji kumena, cikloheksana, etilbenzena. Neophodno je stvoriti stiren bez etilbenzena. Polazni materijal za proizvodnju kaprolakta je cikloheksan. Proizvodnja termoplastične smole, koristi se kaprolaktam. Ova tvar je neophodna u proizvodnji raznih boja i lakova.

Koliko je opasno benzen

Benzen je otrovna tvar. Izražavanje osjećaja nejasnoće, koje je popraćeno mučninom i teškom vrtoglavicom - znak je trovanja. Čak ni smrt nije isključena. Osjećaj neopisive ekstaze nije ništa manje alarmantno zvono kada je otrovano benzenom.

Benzen u tekućem stanju uzrokuje iritaciju kože. Puferi benzena lako prodiru čak i kroz intaktnu kožu. Na najsuvremenijim kontaktima s tvarima u maloj dozi, ali redovito, neugodne posljedice neće dugo čekati. To može biti poraz koštane srži i leukemije akutne prirode različite vrste.

Uz to, tvar uzrokuje ovisnost kod ljudi. Benzen djeluje kao droga. Iz duhanskog dima dobiva se katarski proizvod. Kôd koji je proučavao, potom je došao do zaključka da sadržaj potonjeg nije siguran za ljude. Pored prisutnosti nikotina, postojala je prisutnost aromatskih ugljikohidrata kao što je benzpirol. Značajka benzpirena su karcinogeni. Oni su vrlo štetni. Na primjer, uzrokuje rak.

Unatoč gore navedenom, benzen je polazni materijal za proizvodnju raznih lijekova, plastike, sintetičke gume i, naravno, boja. Ovo je najčešća zamisao kemije i aromatičnog spoja.