Što je benzen? Struktura benzena, formula, svojstva, primjena

Od ogromnog arsenala organskih tvari može se identificirati nekoliko spojeva, čije otkriće i proučavanje popraćeno godinama znanstvene rasprave. Za njih, benzen je pravo. Struktura u benzena kemije konačno je snimljena samo na početku 20. stoljeća, dok je elementarni sastav tvari definirane još 1825. godine, to isticanje iz katrana kamenog ugljena, koji je proizveden kao nusprodukt koksiranje ugljena.

Benzen zajedno s toluenom, antracenom, fenolom, naftalenom sada se naziva aromatskim ugljikovodicima. U ovom članku ćemo razmotriti što su značajke molekule ovog ugljikovodika, razjasnit ćemo fizikalna svojstva, na primjer, kao što su topljivost, točka vrenja i gustoća benzena, a također označavaju područja primjene spoja u industriji i poljoprivredi.

Što su arene?

Kemija organskih spojeva klasificira sve poznate tvari u nekoliko skupina, na primjer, poput alkana, alkina, alkohola, aldehida itd. Glavna obilježja svake klase tvari su prisutnost određenih vrsta veza. Molekule krajnjih ugljikovodika sadrže samo sigma vezu, tvari etilenske serije su dvostruke, a alkini imaju trostruku vezu. Koju klase pripadaju benzen?

Struktura benzena ukazuje na prisutnost u svojoj molekuli aromatskog prstena nazvanog benzenskom jezgrom. Svi spojevi organske naravi, koji sadrže jedan ili više ovih prstenova u njihovim molekulama, pripadaju klasi arena (aromatski ugljikovodici). Uz benzen, koji sada razmatramo, ova grupa uključuje veliki broj vrlo važnih tvari, kao što su toluen, anilin, fenol i drugi.

Kako riješiti problem strukture aromatskih ugljikovodičnih molekula

U početku, znanstvenici su uspostavili kvalitativni i kvantitativni sastav spoja, izražavajući ga sa formulom C₆H₆, pri čemu relativna molekulska masa jednak 78. benzen se zatim predlaže nekoliko ostvarenja strukturne formule, ali niti jedan od njih ne odgovara stvarnih fizičkih i kemijskih svojstava, benzena kemičara promatrane u laboratorijskim ispitivanjima.

Trebalo je četrdeset godina prije nego što je njemački istraživač A. Kekule predstavio svoju verziju strukturne formule, koja ima benzensku molekulu. Na njemu je sudjelovalo tri dvostruke veze, što ukazuje na moguću nezasićenu prirodu kemijskih svojstava ugljikovodika. Ovo je bilo u sukobu sa stvarnom prirodom interakcija spoja formule C₆H₆ s drugim tvarima, na primjer, s bromom, nitratnom kiselinom, klorom.

Tek objašnjenje e benzen molekula konfiguracija u strukturnoj formuli pojavio oznaka benzen jezgru (prsten), a još uvijek je korišten u toku organskoj kemiji.

Elektronska konfiguracija molekule C6H6

Koja je prostornu strukturu benzena? Struktura benzena konačno je potvrđena dvjema reakcijama: trimerizacija acetilena s formiranjem benzena i redukcijom vodikom do cikloheksana. Pokazalo se da atomi ugljika, spajajući se zajedno, tvore ravni šesterokut i nalaze se u stanju sp²-hibridizacija, koristeći na vezu s drugim atomima tri od četiri valentna elektrona.

Preostalih šest slobodnih p-elektrona nalaze se okomito na ravninu molekule. Preklapajući se, oni čine zajednički elektronički oblak, nazvan benzen jezgrom.

Priroda jedne i pol kemijske veze

Dobro je poznato da fizikalna i kemijska svojstva spojeva ovise prvenstveno o njihovoj unutarnjoj strukturi i vrstama kemijskih veza koje nastaju između atoma. Razmatrajući elektronsku strukturu benzena, može se zaključiti da njegova molekula nema ni jednostavne niti dvostruke veze, što se može vidjeti u formuli Kekule. Naprotiv, između atoma ugljika, sve kemijske veze su ekvivalentne. Štoviše, general pi - elektronski oblak (svih šest C atoma) tvori kemijski tip veze, nazvan seskvoksid ili aromatski. Upravo ta činjenica određuje specifična svojstva benzenskog prstena i kao posljedicu prirodu kemijske interakcije aromatskih ugljikovodika s drugim tvarima.

Fizička svojstva

Arene koje sadrže mali broj ugljikovih atoma u molekuli su uglavnom tekućine. Benzen nije iznimka. Struktura benzena, kako se sjećamo, ukazuje na njegovu molekularnu prirodu. Kako je ta činjenica utjecala na njegova svojstva?

Kada se temperatura spusti, tekućina prolazi u čvrstu fazu, a benzen postaje bijela kristalna masa. Lako se topi na temperaturi od 5,5 ° C. U normalnim uvjetima tvar je bezbojna tekućina s neobičnim mirisom. Točka vrenja iznosi 80.1 ° C.

Gustoća benzena varira ovisno o promjeni temperature. Što je temperatura veća, to je manja gustoća. Dajmo neke primjere. Pri temperaturi od 10 °, gustoća je 0.8884 g / ml, a na 20 ° gustoća je 0.8786 g / ml. Molekule benzena su nepolarne, pa je tvar netopljiva u vodi. Ali sama veza je dobra organskog otapala, na primjer, za masti.

Značajke kemijskih svojstava benzena

Eksperimentalno je utvrđeno da je aromatska benzenska jezgra stabilna, tj. karakteriziran visokim otporom na pucanje. Ova činjenica služi kao objašnjenje za sklonost tvari da se podvrgne reakcijama vrste supstitucije, na primjer, s klorom pod normalnim uvjetima, s bromom, s dušičnom kiselinom u prisutnosti katalizatora. Treba napomenuti da je visoka stabilnost benzena djelovanje oksidansa, kao što je kalij permanganat i bromina. Ovo opet potvrđuje činjenicu da u molekuli nema dvostrukih veza. Krute oksidacije, inače nazvane sagorijevanje, karakteristične su za sve aromatske ugljikovodike. Od postotka ugljika u molekuli C₆H₆ gorenje benzena prati zapaljivi plamen s formiranjem čestica čađe. Kao rezultat reakcije nastaju ugljični dioksid i voda. Zanimljivo pitanje je: može li aromatski ugljikovodik ući u reakciju dodavanja? Razmotrimo to detaljnije.

Što uzrokuje razgradnju benzenske jezgre?

Podsjećamo da u molekulama arena postoji jedna i pol veza, koja nastaje kao posljedica preklapanja šest p-elektrona ugljikovih atoma. To je temelj benzenske jezgre. Da bi se uništila i provodila reakciju dodavanja, potrebni su određeni broj posebnih uvjeta, na primjer, kao što je svjetlosno zračenje, visoka temperatura i tlak, katalizatori. Mješavina benzena i klora reagira pod utjecajem ultraljubičastog zračenja. Proizvod ove interakcije bit će heksaklorocikloheksan, toksična kristalna tvar upotrijebljena u poljoprivredi kao insekticid. Ne postoji benzenska jezgra u heksakloranskoj molekuli, a šest atoma klora pridružilo se mjestu njezinog prekida.

Polja praktične primjene benzena

U raznim industrijama tvar se široko koristi kao otapalo, kao i kao sirovina za daljnju proizvodnju lakova, plastika, boja, kao dodatak motornim gorivima. Čak i veći raspon primjena ima derivate benzena i homologe. Na primjer, nitrobenzen C₆H₅NE₂ je glavni reagens za proizvodnju anilina. Kao rezultat toga, supstitucijske reakcije s klorom u prisutnosti aluminij klorida, heksaklorobenzen se dobiva kao katalizator. Koristi se za obradu sjemena, a također se koristi u drvnoj industriji radi zaštite drva od štetnika. Nitriranje homologa benzena (toluena) proizvodi eksploziv poznat kao TNT ili Th.

U ovom radu razmatrali smo takva svojstva aromatskog spoja kao reakcije dodavanja i supstitucije, izgaranja benzena, te odredili područja primjene u industriji i poljoprivredi.