Kvalitativne reakcije na fenol. Priprava fenola: reakcije

Karbolična kiselina - jedno od imena fenola, što upućuje na njegovo posebno ponašanje u kemijskim procesima. Ova tvar je lakša od benzena ulazi u nukleofilnu supstitucijsku reakciju. Kisela svojstva inherentna spoju objašnjavaju se mobilnošću vodikovog atoma u hidroksilnoj skupini vezanoj na prsten. Proučavanje strukture molekule i kvalitativne reakcije na fenol omogućuju klasificiranje tvari kao aromatskih spojeva - derivata benzena.

Fenol (hidroksibenzen)

Godine 1834. njemački kemičar Runge izolirao je karbolnu kiselinu iz katrana ugljena, ali nije uspio dešifrirati svoj sastav. Kasnije, drugi istraživači predložili su formulu i pripisali novi spoj aromatskim alkoholima. Najjednostavniji predstavnik ove skupine je fenol (hidroksibenzen). U svojoj čistoj formi, ova tvar je prozirni kristal s karakterističnim mirisom. U zraku se boja fenola može promijeniti, postati ružičasta ili crvena. Aromatski alkohol karakterizira slaba topljivost u hladnoj vodi i dobra je u organskim otapalima. Fenol se topi na temperaturi od 43 ° C. To je otrovni spoj, kada se dobiva na koži uzrokuje teške opekline. Aromatski dio molekule predstavlja radikalni fenil (C6H5-). Kisik hidroksilne skupine (-OH) je vezan izravno na jedan od ugljikovih atoma. Prisutnost svake čestice dokazuje odgovarajuću kvalitativnu reakciju na fenol. Formula koja pokazuje ukupni sadržaj atoma kemijskih elemenata u molekuli je C6H60. Struktura se ogleda strukturne formule, uključujući ciklus Kekule i funkcionalnu skupinu - hidroksil. Vizualni prikaz molekule aromatskog alkohola osigurava se sferičnim štapićima.

Značajke strukture molekule

Međusobna povezanost benzenske jezgre i OH skupine određuje kemijske reakcije fenola s metalima, halogenom i drugim tvarima. Prisutnost kisikovog atoma povezanog s aromatskim ciklusom dovodi do redistribucije gustoće elektrona u molekuli. O-H veza postaje polarnija, što dovodi do povećanja mobilnosti vodika u hidroksilnoj skupini. Proton se može zamijeniti metalnim atomima, što ukazuje na kiselost fenola. S druge strane, OH skupina povećava reakcijska svojstva benzenskog prstena. Povećava se delokalizacija elektrona i sposobnost elektrofilne supstitucije u jezgri. To povećava mobilnost atoma vodika povezanih s ugljikom u orto- i para položaju (2, 4, 6). Taj je učinak zbog prisustva donorske hidroksilne skupine elektronske gustoće. Zbog svog utjecaja, fenol je aktivniji od benzena u reakcijama s određenim tvarima, a novi supstituenti orijentirani su na orto- i para-položaj.

Kisela svojstva

U hidroksilnoj skupini aromatskih alkohola, kisikov atom dobiva pozitivan naboj, slabeći njegovu vezu s vodikom. Oslobađanje protona je olakšano, pa se fenol ponaša kao slaba kiselina, ali jači od alkohola. Kvalitativne reakcije na fenol uključuju lakmus test, koji mijenja boju od plave do ružičaste u prisutnosti protona. Prisutnost halogenih atoma ili nitro skupina vezanih za benzenski prsten dovodi do povećanja aktivnosti vodika. Učinak je promatran u molekulama nitro derivata fenola. Smanjuje kiselost takvih supstituenata kao amino skupina i alkil (CH3-, C2H5 i drugi). U spojeve koji kombiniraju benzenski prsten, hidroksilnu skupinu i metilni radikal u njihovom sastavu, uključen je kresol. Njegova svojstva su slabija od karbolne kiseline.

Reakcija fenola natrijom i lužinom

Poput kiselina, fenol djeluje zajedno s metalima. Na primjer, reagira s natrijem: 2C6H5-OH + 2Na = 2C6H5-ONa + H2arr-. formirana natrijev fenolat, i ispusti se plin vodika. Fenol reagira s topljivim bazama. je reakcija neutralizacije sa stvaranjem soli i vode: C6H5-OH + NaOH = C6H5-ONa + H20. Sposobnost da se dobije vodik u hidroksilnoj skupini fenola je niža nego u većini anorganskih i karboksilnih kiselina. Ona ga istiskuje iz soli i otopljenih u vodi ugljični dioksid (ugljična kiselina). Reakcijska jednadžba: C6H5-ONa + CO2 + H20 = C6H5-OH + NaHC03.

Reakcije benzenskog prstena

Aromatska svojstva su zbog delokalizacije elektrona u benzenskoj jezgri. Vodik iz prstena je zamijenjen atomima halogena, nitro skupinom. Sličan postupak u molekuli fenola je lakši nego u benzenu. Jedan primjer je brominacija. Halogen djeluje na benzen u prisutnosti katalizatora, dobiva se bromobenzen. Fenol reagira s brominom u normalnim uvjetima. Kao rezultat interakcije, nastaje bijeli talog 2,4,6-tribromofenola, čiji izgled omogućuje razlikovanje ispitivane tvari od sličnih aromatskih spojeva. Brominacija je kvalitativna reakcija na fenol. Jednadžba: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr. Drugi produkt reakcije je bromovodik. Kada fenol reagira s razrijeđenim dušična kiselina nitro derivata. Reakcijski proizvod s koncentriranom dušičnom kiselinom - 2,4,6-trinitrofenolom ili pikričnom kiselinom ima veliku praktičnu važnost.

Kvalitativne reakcije na fenol. Popis

U interakciji tvari dobiveni su određeni proizvodi koji nam omogućuju uspostavljanje kvalitativnog sastava početnih tvari. Nekoliko reakcija u boji ukazuje na prisutnost čestica, funkcionalnih skupina, što je pogodno za kemijsku analizu. Kvalitativne reakcije na fenol dokazuju prisutnost molekule tvari aromatskog prstena i OH skupine:

1. U otopini fenola plavi lakmus papir postaje crven.
2. Reakcije u boji prema fenolima također se izvode u slabom lužnatom mediju s diazonijskim solima. Načinjene su žute ili narančaste azo boje.
3. Reagira s brominom vode smeđe boje, pojavljuje se bijeli precipitat tribromofenola.
4. Kao rezultat reakcije s otopinom željeznog klorida, dobiven je željezni fenoksid - tvar plave, ljubičaste ili zelene boje.

Priprava fenola

Proizvodnja fenola u industriji ide u dvije ili tri faze. U prvoj fazi, iz propilena i benzena u prisutnosti aluminij klorid kumena (trivijalan naziv izopropilbenzena). Friedel-Craftsova reakcijska jednadžba je C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (kumin). Benzen i propilen u omjeru 3: 1 propuštaju se preko kiselinskog katalizatora. Sve se više koristi umjesto tradicionalnog katalizatora - aluminij klorida - ekološki prihvatljivih zeolita. U završnoj fazi se provodi oksidacija kisikom u prisustvu sumporne kiseline: C6H5-C3H7 + 02 = C6H5-OH + C3H60. Fenoli se mogu dobiti destiliranjem iz ugljena, međuprodukti su u proizvodnji drugih organskih tvari.

Upotreba fenola

Aromatski alkoholi se široko koriste u proizvodnji plastike, boja, pesticida i drugih tvari. Proizvodnja karbolne kiseline iz benzena prvi je korak u stvaranju više polimera, uključujući polikarbonate. Fenol reagira s formaldehidom, dobivaju se smole fenol-formaldehida.

Cikloheksanol služi kao sirovina za proizvodnju poliamida. Fenoli se koriste kao antiseptici i dezinficijensi u deodorantima, losionima. Koristi se za proizvodnju fenacetina, salicilne kiseline i drugih lijekova. Fenoli se koriste u proizvodnji smola, koji se koriste u električnim proizvodima (prekidači, utičnice). Također se koriste u pripremi azo boja, na primjer fenilamin (anilin). Kiseli kisik, koji je nitro derivat fenola, koristi se za bojenje tkanina, stvarajući eksplozive.