Molekularna i strukturna formula fenola

Fenoli su zajednički naziv aromatskih alkohola. Po svojim svojstvima, tvari su slabe kiseline. Od velike praktične važnosti su mnogi homologi hidroksibenzena C₆

Fenoli. Opća formula i klasifikacija

Opća formula organskih tvari vezanih za aromatske alkohole je R-OH. Molekule odgovarajućih fenola i kruusa formiraju radikal - fenil C6H5, s kojim je izravno povezana jedna ili više hidroksilnih skupina OH (hidroksi skupina). Njihovim brojem u molekuli fenoli su razvrstani u pojedinačne, dvostruke i poliatomske. Monatomični spojevi ovog tipa su fenol i krezol. Najčešći polihidrični hidroksibenzeni su naftoli koji sadrže 2 kondenzirane jezgre u njihovom sastavu.

Fenol je predstavnik aromatskih alkohola

Fenol je bio poznat tekstilnim radnicima već u XVIII stoljeću: tkalci su ga koristili kao boju. U destilaciji katrana 1634. godine, njemački kemičar F. Runge istaknuo je kristale ove tvari s karakterističnim slatkim mirisom. Latinski naziv ugljena je karbo, pa je spoj zvao karbolna kiselina (Karbolne kiseline). Njemački istraživač nije uspio odrediti sastav tvari. Molekularnu formulu fenola ustanovio je 1842. O. Laurent, koji je smatrao karbolni derivat benzena. Za novu kiselinu upotrijebljen je naziv "fenil". Charles Gerard je utvrdio da je ta supstancija alkohol i nazvala je fenolom. Početna područja primjene spoja su medicina, štavljenje kože, proizvodnja sintetičkih boja. Značajke tvari:

• Racionalna kemijska formula - C₆H₅OH.
• Molekularna težina spojevi - 94.11 a. e.
• Bruto formula, koja odražava sastav, je C₆H₆O.

Elektronska i prostorna struktura fenolne molekule

Cikličku strukturnu formulu benzena predložio je njemački organski kemičar F. Kekule 1865., a nedugo prije njega - I. Loschmidt. Znanstvenici su predstavljali molekulu organske tvari u obliku redoviti šesterokut s izmjeničnim jednostavnim i dvostrukim vezama. Prema modernim idejama, aromatska jezgra je posebna vrsta prstenaste strukture, nazvana "konjugirana veza".

Šest atoma ugljika C prolaze kroz proces sp²-hibridizacija elektronskih orbita. P-elektronski oblaci, koji ne sudjeluju u formiranju C-C veza, preklapaju se preko i ispod ravnine jezgre molekule. Postoje dva dijela općeg elektroničkog oblaka, koji pokriva cijeli prsten. Strukturna formula fenola može izgledati drugačije, s obzirom na povijesni pristup opisivanju strukture benzena. Kako bi se naglasila nezasićena priroda aromatskih ugljikovodika, tri od šest veza su konvencionalno smatrane dvostrukim, koje su međusobno povezane s tri jednostavna.

Polarizacija veze u hidroksi skupini

U najjednostavnijem aromatski ugljikovodik - benzen C₆H₆ - oblak elektrona je simetričan. Formula fenola razlikuje se od jedne hidroksi skupine. Prisutnost hidroksila ometa simetriju, što se ogleda u svojstvima tvari. Veza između kisika i vodika u hidroksi skupini je polarna kovalentna. Zamjena općeg para elektrona na atom kisika dovodi do pojave negativnog naboja (djelomičnog naboja) na njemu. Vodik je lišen jednog elektrona i dobiva djelomični naboj od "+". Dodatno, kisik u O-H skupini je vlasnik dva nepodijeljena para elektrona. Jedan od njih privlači elektronički oblak aromatske jezgre. Iz tog razloga, veza postaje polarizirana, vodikov atom lakše zamijenjen metalom. Modeli daju ideju asimetričnog karaktera fenolne molekule.

Osobitosti interakcije atoma u fenolu

Jedan elektronički oblak aromatskog jezgre u molekuli fenola reagira s hidroksilnom skupinom. Postoji fenomen koji se zove konjugacija, što rezultira privlačenjem prirodnog para elektrona atoma kisika hidroksi skupine na sustav benzenskog ciklusa. Smanjenje negativnog naboja kompenzirano je još većom polarizacijom veze u O-H skupini.

Sustav distribucije elektrona također se mijenja u aromatskoj jezgri. Smanjuje se na ugljiku, koji je povezan s kisikom, i raste u blizini najbližih atoma u orto pozicijama (2 i 6). Konjugacija uzrokuje akumulaciju naboja ";" na njima. Daljnji pomak gustoće - njegovo kretanje od atoma u meta-položajima (3 i 5) do ugljika u para položaju (4). Fenolna formula za praktičnost proučavanja konjugacije i međusobnog utjecaja obično sadrži numeriranje atoma benzenskog prstena.

Objašnjenje kemijskih svojstava fenola na temelju njegove elektroničke strukture

Procesi konjugacije aromatske jezgre i hidroksila utječu na svojstva obje čestice i cjelokupnu supstancu. Na primjer, visoka elektronska gustoća atoma u orto- i para položaju (2, 4, 6) čini C-H veze aromatskog prstena fenola više reaktivne. Negativni naboj ugljikovih atoma u meta pozicijama se smanjuje (3 i 5). Napad elektrofilnih čestica u kemijskim reakcijama podvrgnute ugljiku, smještene u orto- i para-položajima. U reakciji bromiranja benzena, promjene nastaju uz jak grijanje i prisutnost katalizatora. Izrađen je monohalogen derivat - bromobenzen. Fenolna formula omogućuje da tvar reagira s bromom gotovo trenutačno bez zagrijavanja smjese.

Aromatska jezgra utječe na polarnost veze u hidroksi skupini, povećavajući time. Vodikov atom postaje mobilniji, u usporedbi s ograničavajućim alkoholima. Fenol reagira s lužinama, tvoreći fenolske soli. Etanol ne reagira s alkalijama, ili bolje, reakcijski proizvodi - etanolati - raspadaju. Kemijski su fenoli jače kiseline od alkohola.

Predstavnici klase aromatičnih alkohola

Bruto formula homologa fenol-krezola (metilfenola, hidroksitoluena) -C₇H₈O. Tvari u prirodnim sirovinama često prate fenol, također imaju antiseptička svojstva. Ostali fenolni homologi:

• Pirokatehin (1,2-hidroksibenzen). Kemijska formula - C₆H₄(OH)₂.
• Resorcinol (l, 3-hidroksibenzen) -C₆H₄(OH)₂.
• Pirogalol (l, 2,3-trihidroksibenzen) -C₆H₃(OH)₃.
• Naftol. Bruto formulacija tvari je C₁₀H₇OH. Koristi se za proizvodnju boja, lijekova, mirisnih spojeva.
• Timol (2-izopropil-5-metilfenol). Kemijska formula - C₆H₃CH₃(OH) (C₃H₇). Koristi se u kemiji organske sinteze, medicine.
• Vanilin, uz fenolni radikal, sadrži etersku estersku skupinu i aldehidni ostatak. Bruto formula za spoj je C₈H₈O₃. Vanilin je široko korišten kao umjetni miris.

Formula reagensa za prepoznavanje fenola

Kvalitativno određivanje fenola može se provesti uz pomoć broma. Kao rezultat toga, supstitucijske reakcije precipitira bijeli precipitat tribromofenola. Pirokatehin (1,2-hidroksibenzen) je obojen zelenim u prisutnosti otopljenog željeznog klorida. S istim reagensom, fenol reagira kemijski, a trifenanol, koji ima ljubičaste boje, nastaje. Kvalitativna reakcija na resorcinol je izgled tamno ljubičastog bojenja u prisutnosti željezovog klorida. Postupno boja otopine postaje crna. Reagensna formula, koja služi za prepoznavanje fenola i nekih njegovih homologa, je FeCl₃ (željezo klorid).

Hidroksibenzen, naftol, timol su svi fenoli. Opća formula i sastav tvari omogućuju određivanje da li ti spojevi pripadaju aromatskim serijama. Sve organske tvari koje u svojoj formuli sadrže fenil radikal C₆H₅, s kojim su izravno povezane hidroksilne skupine, pokazuju posebna svojstva. Oni se razlikuju od alkohola u boljoj ekspresiji kiselosti. U usporedbi s tvari homologne serije benzen, fenoli - aktivniji kemijski spojevi.