Alkini: proizvodnja, primjena, svojstva

Danas su alkini beznačajni u različitim sferama ljudske aktivnosti. Ali čak i prije jednog stoljeća, proizvodnja većine organskih spojeva započela je acetilenom. To je trajalo sve dok glavni izvor sirovina za kemijsku sintezu nije postalo ulje.

Iz ove klase spojeva u suvremenom svijetu dobivaju sve vrste plastike, gume, sintetička vlakna. Octena kiselina se proizvodi u velikim količinama od acetilena. Autogeno zavarivanje je važan korak u strojogradnji, montaži zgrada i struktura te polaganju komunikacija. Svi poznati PVA ljepilo dobiveni su iz acetilena sa srednjom fazom stvaranja vinil acetata. To je također polazna točka u sintezi etanola, koja se koristi kao otapalo i za industriju parfema.

Alkini su ugljikovodici čije molekule sadrže trostruku vezu ugljik-ugljik. Njihova opća kemijska formula je C_nH_2n-2. Najjednostavnija alkina u skladu s pravilima sustavna nomenklatura nazvane etin, ali češće je njezino trivijalno ime - acetilen.

Priroda veze i fizička svojstva

Acetilen ima linearnu strukturu, a sve veze u njemu su mnogo kraće nego u etilenu. To se objašnjava činjenicom da je za obrazovanje sigma-linkovi se koriste sp-hibridnim orbitalima. Trostruka veza je formirana od jednog sigma - veza i dva pi - ograničenja. Prostor između atoma ugljika ima visoku elektronsku gustoću, koja ugovara svoje jezgre s pozitivnim nabojem i povećava energiju trostrukog prestanka veze.

Sequiv-H-C-H

U homolognom nizu prvih dviju tvari acetilen plinovi su slijedeći spojevi koji imaju od 4 do 16 atoma ugljika - tekućine, a nakon toga alkina u čvrstom stanju. Kako se molekularna težina povećava, temperatura taljenja i vrenja acetilenskih ugljikovodika raste.

Priprema alkina iz karbida

Ova se metoda često koristi u industriji. Acetilen se stvara miješanjem kalcijevog karbida i vode:

CAC₂ + 2H₂0 → Eta-Сequiv-SEta- + Ca (O-)₂

U ovom slučaju, mjehurići proizvedenog plina su odvojeni. Tijekom reakcije, možete osjetiti određeni miris, ali to nema nikakve veze s acetilenom. Razlog za to je Ca₃P₂ i CaS u karbidu. Acetilen se također proizvodi sličnom reakcijom od barij i stroncij karbida (SrC₂, ti₂). Od magnezijevog karbida moguće je dobiti propilen:

MGC₂ + 4H₂О → СН₃-Sequiv-CH + 2Mg (OH)₂

Sinteza acetilena

Ove metode nisu prikladne za druge alkine. Priprava acetilena iz jednostavnih tvari je moguća pri temperaturama iznad 3000 ° C u skladu s reakcijom:

2C + H₂ → NSequiv-CH

Zapravo, reakcija se provodi u električnom luku elektroda elektroda u atmosferi vodika.

Međutim, ova metoda ima samo znanstveni značaj. U industriji acetilen se često proizvodi putem pirolize metana ili etana:

2CH₄ → HCequiv-CH + 3H₂

SEta-₃-SEta-₃ → SEta-ekviv-SEta- 2H₂

Piroliza se obično izvodi pri vrlo visokim temperaturama. Tako se metan grije do 1500 ° C Specifičnost ove metode za proizvodnju alkina je potreba za brzim hlađenjem reakcijskih produkata. To je zbog činjenice da na takvim temperaturama acetilen se može propadati u vodik i ugljik.

Proizvodnja alkina dehidrohalogenatom

U pravilu se provodi reakcija cijepanja dviju molekula HBr ili HCl iz dihaloalkana. Preduvjet je da je halogen vezan ili na susjedne ugljikove atome ili na isti. Ako ne odražavate međuproizvode, reakcija ima oblik:

SEta-₃-CHBr-SEta-₂Br → CE-₃-Sequiv-CeA- + 2HBr

SEta-₃-SEta-₂-CBr₂-SEta-₃ → СEta-₃-Sequiv-C = CH₃ + 2NV

Na taj način, moguće je pripremiti alkine iz alkena, ali su prvo halogenirane:

SEta-₃-SEta-₂-Ce- = Cea-₂ + br₂ → СEta-₃-SEta-₂-CHBr-SEta-₂Br → CE-₃-SEta-₂-Sequiv-CeA- + 2HBr

Proširenje lanca

Ovaj proces može simultano pokazati proizvodnju i uporabu alkina, budući da su polazni materijal i produkt ove reakcije homologi acetilena. Ona se provodi prema shemi:

Sequiv-R-C-Eta- → R-C-Sequiv-mi- + Rrsquo - → R-X-C-Sequiv Rrsquo- + Mu-X

Srednji stupanj je sinteza soli alkina - acetilida metala. Da bi se dobio natrijev acetilid, potrebno je djelovati na etinu s metalnim natrijem ili njegovim amidom:

HCequiv-CH + NaNH₂ → HC = C-Na + NH₃

Za formiranje alkina rezultirajuća sol mora reagirati s haloalkanom:

HCequiv-C-Na + Br-CeA-₂-SEta-₃ → СEta-₃-Sequiv C-SEta-₂-SEta-₃ + NaBr

HCequiv-C-Na + Cl-CeA-₃ → СEta-₃-Sequiv C-SEta-₃ + NaCl

Metode za proizvodnju alkina nisu iscrpljene ovim popisom, ali su gore navedene reakcije koje imaju najveću proizvodnju i teoretsko značenje.

Elektrofilne reakcije adicije

Kemijska svojstva acetilenskih ugljikovodika objašnjena su prisutnošću pi je gustoća elektrona trostruke veze koja se podvrgava djelovanju elektrofilnih čestica. Budući da je Cequiv-C veza vrlo kratka, te čestice su teže komunicirati s alkinima nego u sličnim reakcijama alkena. Ovo objašnjava nižu stopu dodataka.

Halogcniranjm. Dodavanje halogena dolazi u dvije faze. U prvoj fazi nastaje dihalogen-supstituirani alken, nakon čega slijedi tetrahalogen-supstituirani alkan. Tako je bromiranjem acetilena dobiven 1,1,2,2-tetrabromoetan:

Seta-ekv-SEta- + Br₂ → CHBr = CHBr

CHBr = CHBr + Br₂ → CHBr₂-CHBr₂

Gidrogalogenirovanie. Tijek tih reakcija poštuje pravilo Markovnikov. Najčešće, konačni reakcijski proizvod ima dva halogena atoma povezana na isti ugljik:

SEta-₃-Sequiv-CeA- + HBr → CEA-₃-Crr = CeA-₂

SEta-₃-Crr = CeA-₂ + HBr → CEA-₃-CBr₂-SEta-₃

Isto vrijedi i za alkene s ne-terminalnom trostrukom vezom:

SEta-₃-SEta-₂-Sequiv C-SEta-₃ + HBr → CEA-₃-SEta-₂-CrrCa-CeA-₃

SEta-₃-SEta-₂-CrrCa-CeA-₃ + HBr → CEA-₃-SEta-₂-CBr₂-SEta-₂-SEta-₃

U stvari, takve reakcije alkini dobivanje čistih tvari nije uvijek moguće, jer je paralelna reakcija u kojoj se provodi halogen spajanje na drugi atom ugljika u trostruke veze kada:

SEta-₃-SEta-₂-Sequiv C-SEta-₃ + HBr → CH₃-SEta-₂-SEta-₂-CBr₂-SEta-₃

U ovom primjeru dobiva se smjesa 2,2-dibromopentana i 3,3-dibromopentana.

Hidratacija. Ovo je vrlo važno kemijska svojstva alkina. Prihvaćanje u tijeku različitih karbonilnih spojeva od velike je važnosti u kemijskoj industriji. Reakcija nosi ime svog otkrivača, ruskog kemičara MG Kucherov. Dodavanje vode je moguće u prisutnosti H2S04 i HgS04.

Acetični aldehid se dobiva iz acetilena:

Eta-Сequiv-СEta- + Eta-₂О → СEta-₃-SOΗ

Homologi acetilena sudjeluju u reakciji s formiranjem ketona, budući da dodavanje vode slijedi pravilo Markovnikov:

SEta-₃-Sequiv-CEta- + Eta-₂О → СEta-₃CO-SEta-₃

Kisela svojstva alkina

Acetilenski ugljikovodici s trostrukom vezom na kraju lanca mogu cijepati proton pod utjecajem jakih oksidanata, na primjer alkalija. Pripravljanje natrijevih soli alkina već je gore diskutirano.

Acetilidi od srebra i bakra naširoko se koriste za odvajanje alkina iz smjese s drugim ugljikovodicima. Taj se proces temelji na njihovoj sposobnosti taloženja tijekom prolaska alkina kroz amonijsku otopinu srebrnog oksida ili bakrenog klorida:

CHequiv-CH + 2Ag (NH₃)₂OH → Ag-Cequiv-C-Ag + NH₃ + 2H₂oh

R-Cequiv-CH + Cu (NH₃)₂OH → R-Cequiv-C-Cu + 2NH₃ + H₂oh

Oksidacija i reakcija redukcije. spaljivanje

Alkini lako oksidiraju otopina kalijevog permanganata, dok se njezina obezbojenost javlja. Istodobno s uništenjem trostruke veze, formiranje karboksilnih kiselina nastavlja:

R-Cvcvcv-C-Rqvv-R-COOH + Rqvv-COOH

Redukcija alkina nastaje sekvencioniranim dodavanjem dviju molekula vodika u prisustvu platine, paladija ili nikla:

SEta-₃-Sequiv-CEta- + Eta-₂ → СEta-₃-Ce- = Cea-₂

SEta-₃-SEta - SEta-₂ + Eta-₂ → СEta-₃-SEta-₂-SEta-₃

Upotreba acetilena također je povezana s njegovom sposobnošću oslobađanja ogromne količine topline tijekom sagorijevanja:

2C₂Eta-₂ + 5a₂ → 4CO₂ + 2Eta-₂O + 1309,6 kJ / mol

Dobivena temperatura je dovoljna da se rastopi metali, koji se koriste u acetilenskom zavarivanju i rezanju metala.

polimerizacija

Ni manje važno je svojstvo acetilena pod posebnim uvjetima da se dobiju di-, tri- i polimeri. Tako se u vodenoj otopini bakra i amonijevog klorida formira dimer-vinilacetilen:

Eta-Сequiv-СEta- + Eta-Сequiv-СEta- → Eta-₂C = CeA-Cequiv-CH

Koji zauzvrat ulazi u reakciju hidroklorida, tvori kloropren - sirovinu za umjetnu gumu.

Na temperaturi od 600 ° C preko aktivnog ugljena acetilen se trimerizira kako bi nastala jednako vrijedan spoj - benzen:

3C₂H₂ → C₆H₆

Od posljednje vrijeme obujam primjene Alkin blago zbog zamjene naftnih derivata, ali u mnogim područjima i oni i dalje zauzimaju vodeću poziciju. Dakle, acetilen i druge alkini, svojstva, primjena i primitak od kojih je detaljno opisano iznad nas, dugo vremena će biti važan element, ne samo u istraživanjima, ali iu životima običnih ljudi.