Strukturna i molekulska formula: acetilen

Značajke strukture acetilena utječu na njegova svojstva, proizvodnju i primjenu. Konvencionalna oznaka tvari - C₂

Alkini. Opća formula. acetilen

Ugljikovodici alkina ili acetilena su aciklički, nezasićeni. Lanac atoma ugljika nije zatvoren, u njemu su jednostavne i višestruke veze. Sastav alkina odražava sažetak formule C_nH_{2n- 2}. U molekulama tvari ove klase, postoji jedna ili više trostrukih veza. Acetilenski spojevi se odnose na nezasićene spojeve. To znači da se zbog vodika ostvaruje samo jedna valencija ugljika. Preostale tri veze se koriste kada su u interakciji s drugim ugljikovim atomima.

Prvi - i najpoznatiji predstavnik alkina - acetilen, ili etin. Trivijalan naziv tvari dolazi iz latinske riječi "acetum" - "octa" i grčki - "hyle" - "stablo". Osnivač homologne serije otvoren je 1836. godine kemijski eksperimenti, Kasnije je tvar sintetizirana iz ugljena i vodika E. Davy i M. Bertlo (1862). Pri normalnoj temperaturi i normalnom atmosferskom tlaku acetilen je u plinovitom stanju. To je bezbojni plin, bez mirisa, slabo topljiv u vodi. Etin je lakše topljiv u etanolu i acetonu.

Molekularna formula acetilena

Etin - najjednostavniji član homologne serije, njegov sastav i struktura odražavaju sljedeće formule:

1. C₂H₂ - molekularni zapis sastava etana, koji daje ideju da je tvar formirana s dva atoma ugljika i istim brojem vodikovih atoma. Prema ovoj formuli, moguće je izračunati molekularni i molarnu masu veza. G. (Od₂H₂) = 26 a. npr., M (C₂H₂) = 26,04 g / mol.
2. Н: С ::: є - formula s elektronskim točkama acetilena. Takve slike, zvane "Lewisove strukture", odražavaju elektronička struktura molekula. Po moraju poštivati ​​pisanje pravila: atom vodika teži da posjeduje kemijske lijepljenja konfiguraciju valentni ljuske helija, drugih elemenata - vanjski oktet elektrona. Svaki debelo crijevo znači zajedničko za dva atoma ili neusklađeni par elektrona vanjske razine energije.
3. H-Cequiv-C-H je strukturna formula acetilena, koja odražava red i mnoštvo veza između atoma. Jedan crtica zamjenjuje jedan par elektrona.

Modeli molekule acetilena

Formule koje pokazuju raspodjelu elektrona služio kao temelj za stvaranje orbitale modela, prostornih formula molekule (stereokemija). I na kraj XVIII stoljeća su cvale sharosterzhnevye modela - na primjer, kuglice različitih boja i veličina, koje pokazuju ugljik i vodik da se formira acetilen. Strukturna formula molekule je prikazana u obliku šipki, koje predstavljaju kemijskih veza i broj svakog atoma.

Sferni model acetilena reproducira kutove valencije jednako 180 °, no internuclearne udaljenosti u molekuli odražavaju se približno. Šupljine između kuglica ne stvaraju sliku punjenja prostora atoma s gustoćom elektrona. Dreydinga nedostatak je eliminiran u modelima indikativno atomskih jezgara nisu kugle, te točke povezivanje šipki na svaki drugi. Suvremeni volumetrijski modeli daju živopisniju ideju atomskih i molekularnih orbitala.

Hibridne atomske orbite acetilena

U ugljenu u uzbudljivom stanju sadrže tri P-orbita i jedan s neuparenih elektrona. U formiranju metana (CH₄₎ sudjeluju u stvaranju ekvivalentnih veza s atomima vodika. Poznati američki istraživač L. Pauling razvio je teoriju hibridnog stanja atomskog orbitala (AO). Objašnjenje ponašanja ugljika u kemijskim reakcijama je poravnanje AO u formi i energiji, stvaranje novih oblaka. Hibridni orbitali daju jače veze, formula postaje stabilnija.

Atomi ugljika u acetilenskoj molekuli, za razliku od metana, prolaze kroz sp-hibridizaciju. S i p elektroni se miješaju u obliku i energiji. Pojavljuju se dva sp-orbita, ležeći pod kutom od 180 °, usmjerenih na suprotne strane jezgre.

Trostruka veza

U acetilenu, hibridni elektronski oblaci ugljika sudjeluju u stvaranju sigma - veze s istim susjednim atomima i vodikom u C-H parovima. Postoje dva ne-hibridna P-orbita okomita jedni prema drugima. U etilenskoj molekuli sudjeluju u formiranju dva pi - ograničenja. Zajedno s sigma- postoji trostruka veza, koja odražava strukturnu formulu. Acetilen se razlikuje od etana i etilena udaljenost između atoma. Trostruka veza je kraća od dvostrukog, ali ima veću rezervu energije, čvršće je. Maksimalna gustoća sigma i pi-veze nalaze se u okomitim područjima, što dovodi do formiranja cilindričnog oblika elektrona.

Značajke kemijske veze u acetilenu

Molekula etilena ima linearni oblik, koji uspješno odražava kemijsku formulu acetilen-H-Cequiv-C-H. Atomi ugljika i vodika su uzduž ravne crte, 3 između njih sigma i 2 pi - veza. Slobodno kretanje, rotacija duž osi C-C je nemoguće, to je spriječeno prisutnošću višestrukih veza. Ostale značajke trostrukog veza:

• broj parova elektrona koji povezuju dva ugljikova atoma je 3;
• duljina - 0,120 nm;
• Energija rupture je 836 kJ / mol.

Za usporedbu: u molekulama etana i etilen jednu dužinu i dvostruke veze - 1.54 kemijske i 1.34 nm, odnosno energije razmak C-C 348 kJ / mol, C = C - 614 kJ / mol.

Homologi acetilena

Acetilen je najjednostavniji predstavnik alkina, čije molekule također imaju trostruku vezu. Propyn CH₃Cequiv-CH je homolog acetilena. Formula trećeg predstavnika alkina - butin-l-CH₃CH₂Sequiv-CH. Acetilen je trivijalan naziv etana. Sustavna nomenklatura Alkini poštuju pravila IUPAC-a:

• linearnih molekula pokazala naziv glavnom lancu, koji je nastao iz grčkoga brojevima, u što se dodaje sufiks -in i atomski broj, s trostruku vezu, npr etinil, propinil, butin-1;
• numeriranje glavnog lanca atoma počinje na kraju molekule koja je najbliža trostrukoj vezi;
• za razgranate ugljikovodike prvo slijedi naziv bočne grane, nakon čega slijedi naziv glavnog lanca atoma s sufiksom -in.
• krajnji dio imena - broj koji ukazuje na položaj trostruke veze u molekuli, na primjer, butin-2.

Izomerizam alkina. Ovisnost svojstava na strukturi

Ethine i propyne nemaju izomere trostruke vezne pozicije, pojavljuju se počevši od butina. Izomeri ugljikovog kostura nalaze se u pentenu i slijedećim homologima. Prostorni izomerizam acetilenskih ugljikovodika se ne očituje u odnosu na trostruku vezu.

Prvih 4 homologa etanola su plinovi koji su slabo topljivi u vodi. Acetilen ugljikovodici C₅ - C₁₅ - tekućina. Krutine su homeni etana, počevši od ugljikovodika C₁₇. Kemičnu prirodu alkina značajno utječe trostruka veza. Ugljikovodici toga tip aktivniji od etilena, pričvrstite različite čestice. Ova se nekretnina temelji na širokoj upotrebi etana u industriji i inženjeringu. Kada se spali acetilen, oslobađa se velika količina topline koja pronalazi primjenu u rezanju plina i zavarivanju metala.