Kako dobiti alkan iz alkana? Što još možete dobiti od alkana?

Istraživanje strukture organskih spojeva, kemijskih svojstava, koja se manifestiraju u reakcijama, omogućuju proizvodnju raznih vrsta proizvoda i robe iz istih sirovina. Obrada proizvedenih ugljikovodika rješava mnoge probleme. Na pitanje: "Kako dobiti alkan iz alkana?" Kemijska znanost i praksa ispadanja ulja daju iscrpne odgovore. Pogledajmo problem odnosa između različitih klasa ugljikovodika, kao i njihovih derivata. Glavna pozornost posvetit će se industrijskim metodama prerade sirovina koje sadrže ugljik.

Genetski odnos organskih tvari

U ranim fazama proučavanja i dobivanja ugljikovodika i derivata kemičara činilo se da su ove skupine izolirane jedna od druge. Postupno prikupljene informacije bacaju svjetlo na genetske odnose glavnih klasa tvari. Glavni napori usmjereni su na pronalaženje načina za promjenu strukture, povećavajući mnoštvo komunikacije. Najvažniji problemi teorijskih istraživanja i eksperimenata:

• kako dobiti alkan iz alkana;
• Kako obraditi ugljen, nafta i prirodni plin;
• kako provesti dehidrogenaciju zasićenih ugljikovodika;
• kako dobiti alkin (acetilen) iz alkana.

Istraživači i praktičari bili su uvjereni da postoji mnogo međusobnih prijelaza iz jednog ugljikovodika u drugi.

Praktično značenje genetskog povezivanja glavnih tipova spojeva

Jedinstvo ugljikovodičnih spojeva dokazano je u procesu formiranja organske kemije kao znanosti i industrije. U razvoju ovog problema - kako dobiti alkan iz alkana - značajan su doprinos ruskih i sovjetskih organskih kemičara. Mnoge reakcije transformacije koje se koriste u tu svrhu su katalitički procesi, izvedeni pomoću složenih tehnologija. Bliske veze i međusobne transformacije organskih spojeva koriste se za rješavanje različitih praktičnih problema, među kojima:

• dobivanje iz jedne vrste sirovina različitih vrsta tvari;
• proizvodnja složenih proizvoda s jednostavnim spojevima i obratno;
• oslobađanje raznih roba koja su u velikoj potražnji;
• ušteda visoko iscrpljenih prirodnih resursa ugljikovodika;
• racionalno korištenje uljnih i plinovitih slojeva, katrana, zapaljive ljuske, treset.

Sastav prirodnih izvora ugljika

Ugljikohidrati svih tipova nalaze se u prirodi u značajnim količinama. Oni služe kao polazni materijali za preradu i dobivanje organskih spojeva različitih sastava. Najvažniji izvori alkana i alkena:

1. Prirodni plin. Sadržaj krajnjeg metanovog ugljikovodika u različitim naslagama doseže 80-98%. Ostali spojevi: dušik, ugljični dioksid, etan, propan, butan.
2. Ulje. Prirodna smjesa izomernih ugljikovodika iz različitih naslaga razlikuje se u sastavu. U nekim vrstama "crnog zlata" alkani prevladavaju, drugi se sastoje od cikloparafina i arena. Dome pridruženi naftni plinovi također sadrže parafine.
3. Cox. Proizvodnja ugljena neophodna za metalurgiju popraćena je proizvodnjom katrana koji sadrži više od 400 sastojaka, od kojih su glavne arene.
4. Sirovine od povrća i hrane - velika i raznolika skupina, koja uključuje drvo, sjemenje i plodove industrijskih usjeva, životinjskih masti.

Moguće prijelaze između organskih spojeva

Među naslagama "crnog zlata" često su prisutni cikloalkani ili nafteni. Obrada sirovina daje krajnji ciklični ugljikovodik koji sadrži 5-7 C atoma u prstenu, imaju najveći praktičan značaj. Kako doći iz alkan cikloalkana, ako su zalihe naftena iscrpljene? Da bi se dobili ograničeni ciklički ugljikovodici iz zasićenih acikličnih spojeva, koristi se postupak dehidrociklizacije. Lanci od 4 ili više C atoma su zatvoreni, nastaje stabilan ciklus. Druge tipične transformacije organskih tvari mogu se odraziti u jednostavnim shemama:

• Ulje → ugljikovodici → alkani → karboksilne kiseline.
• Prirodni plin → granični ugljikovodici → karboksilne kiseline.
• Tvrdi ugljen → ugljikovodici → alkani → nezasićeni ugljikovodici → polimeri.
• Ulje → ugljikovodici → areni → benzen → izopropil-benzen → aceton, fenol.
• Prirodni plin → nezasićeni ugljikovodici → etanol.
• Ugljen → metanol.
• Ulje → ugljikovodici → alkeni → butadien i izopren.

Razmotrimo što se kemijski spojevi mogu dobiti zbog genetskog odnosa organskih tvari.

Kako dobiti alkan iz alkana

U industriji, gotovo sve vrste marginalnih ugljikovodika dobivaju se iz nafte i plina. Rafiniranje nafte je moderna metoda za dobivanje alkana iz alkana:

A) Tekuće ograničenje ugljikovodika daje direktan destilacija ulja (nizak prinos ciljnih proizvoda).

B) Termalni i katalitičko krekiranje Ulje se koristi za povećanje postotka lakih frakcija, poboljšanje kvalitete ugljikovodika (benzin, kerozin). U sunčevoj frakciji ulja prisutan je heksadekan, koji tijekom raspada daje dodekan i butilen. Dodekan je već pod kerozinskom frakcijom podvrgnut daljnjoj raspadanju, od toga se dobivaju ograničeni ugljikovodik nonan i propen (alken). Nastavak pucanja može dovesti do stvaranja heptana i etilena.

Izomerizacija i alkilacija

Katalitička izomerizacije alkana dopušta normalne strukture razgranati primati: N3S- (CH2) 3 CH3 → CH (CH3) 2-CH2-CH3. Proizvod ovog postupka je izopentan. Normalan butan, koji se nalazi u plinovima za krekiranje, pretvara se u izobutan u katalitičkoj reakciji izomerizacije. Dobiveni proizvod se može alkilirati s izobutilenom u prisutnosti katalizatora i primati izooktan - visoke kvalitete goriva. Ako uzmemo kao alkilirajućeg sredstva, etilena, reakcija sa izobutan dobiveni sintetički neohexane goriva.

Kako dobiti alken i alkadien iz alkana

U industriji dobiveni su nezasićeni aciklički ugljikovodici s jednom dvostrukom vezom uz pukotina na ulju. Na visokoj temperaturi alkani se raspadaju (piroliza). Alkeni se izoliraju iz ukupne mase intermedijera i konačnih produkata reakcije. Etilen se proizvodi dehidrogeniranjem etana na nikalnom katalizatoru: C2H6 → C2H4 + H2urr-. Butan pod sličnim uvjetima daje 2-buten, istodobno formiranje etana i etilena. Dehidrogenacija nam omogućuje da pronađemo rješenja za problem kako dobiti alkadiene iz alkana. S postupno uklanjanjem dviju molekula vodika iz ugljikovodika od 4 ugljikova atoma dolazi do sljedećih transformacija: butan → buten → butadien. Konačni proizvod je važan za oslobađanje sintetička guma. Slično kao i butadien, dobiven je još jedan polimer koji oponaša vrijedne osobine prirodnog analoga: izopentan → izopren → izoprenska guma.

Kako dobiti acetilen iz alkana

Ugljikovodik s jednom trostrukom vezom - acetilen - vrlo je važan u industrijskom sektoru, građevinarstvu i drugim područjima gospodarske aktivnosti. Najstariji način dobivanja najjednostavnijeg alkina je djelovanje vode na čvrste dijelove kalcijevog karbida. Ta je metoda zamijenjena krekiranjem prirodnog plina. Sada u kemijskoj industriji, oni znaju kako dobiti alkin iz alkana s najmanjim troškovima. U posebnim tehnoloških uređaja pri visokoj temperaturi ili pod utjecajem električnog pražnjenja javlja dehidrogenacije metana - pretežni sadržaj plina: 2SN4 → HCequiv-CH + 3H2. Acetilen se široko koristi, je pripravljen iz acetaldehida koja se dalje koristi u proizvodnji octene kiseline, sintetske smole, plastike, gume, sintetičkih vlakana i gume.

Kako dobiti arene iz krajnjih ugljikovodika

Od parafina lanci transformacije dovode do benzena i njegovih derivata. Proces aromatizacije proučili su ruski i sovjetski kemičari u 20. stoljeću. Suština njihovog rada održava se na „kako dobiti iz alkana, benzen i njegovi homolozi” svodi dehidrociklizaciju heksan, heptan i drugih zasićenih ugljikovodika: S6N14 → C6H6 + 4N2- S7N16 → C6H5 + 4H2-CH3. Drugi način je za sintezu aciklički ugljikovodici cycloparaffins slijedi dehidracija: heksana → cikloheksan → benzena.

Kako dobiti etil i ostale alkohole iz alkana

U davna vremena, postavlja se pitanje: „Kako izaći iz alkana alkohola” nije razmišljao, naši preci koristili samo način na alkoholna fermentacija proizvodima sa šećerom u pod djelovanjem kvasca enzima. Rast tehničke vrijednosti etil alkohol dovela je do potrage za novim vrstama neprehrambenih sirovina za proizvodnju etanola. U prvoj polovici prošlog stoljeća tvar je postala neophodna sirovina za proizvodnju gume metodom Lebedev. Jednu od metoda predvidio je AM Butlerov, koji je sanjao da je jeftina metoda za proizvodnju etilena će otvoriti put "za dobivanje alkohola". Izvori nezasićenih ugljikovodika su produkti uljnog krekiranja i katalitička dehidrogenacija alkana. Etan se dobiva iz etana, koji se oksidira u prisutnosti sumporne kiseline: C2H6 → C2H4 → C2H5OH. Hidracija drugih alkena, koji se također dobivaju tijekom prerade nafte, daje homologe sintetičkog etilnog alkohola. Nedostaci metode izraženi su u troškovima regeneracije kiseline i zaštite uređaja od korozivnih učinaka. Industrija se prebacila na metodu izravne hidratacije alkena, u kojima se koriste čvrsti katalizatori. Metanol se proizvodi oksidacijom metana. Etilen i njegovi homologi služe kao sirovine za proizvodnju alkohola.

Kako od alkana doći do aldehida i karboksilnih kiselina

Nakon rješavanja problema jeftinih sirovina za industriju alkohola, kemičari znaju kako dobiti aldehid iz alkana po najnižoj cijeni. Jedan od načina dobivanja acetaldehida je hidratacija acetilena. Cijeli proces slijedi shemu: prirodni plin → CH4 → C2H2 → CH3-SON. Povećana je upotreba prirodnih ugljikovodika za proizvodnju etilnog alkohola. Tvar je sirovina za proizvodnju karbonilnih i karboksilnih spojeva. Acetaldehid se može dobiti etan dehidrogeniranjem, nakon čega slijedi nastajanje etilnog alkohola u reakciji, njegovoj oksidaciji ili dehidrogenaciji. Jedna od mogućnosti je oksidacija etilena: C2H6 → C2H4 → C2H4O. Kako dobiti karboksilnu kiselinu iz alkana? Pitanje koje je dugo bilo u kategoriji problematičnih. Za fermentiranje sirovina hrane dobiva se octena kiselina, uz suhu destilaciju drva. Dostupnost dostupnih izvora alkana omogućava oksidaciju butana i dobiva se jeftina octena kiselina: C4H10 + 2 frac12-O2 → 2CH3COOH + H20. Oslobađanje ostalih karboksilnih kiselina iz ograničavajućih i nezasićenih ugljikovodika je utvrđeno.

Moderno svjetsko gospodarstvo teško je zamisliti bez sirovina prirodnog plina, ulja i ugljena. Od tih prirodnih smjesa se izdvajaju različiti alkani koji se koriste za proizvodnju velikog broja organskih produkata sinteze.