Amini su ... Struktura, svojstva, klasa amina

Amini su naš život ušli neočekivano. Do nedavno, to su bile otrovne tvari, sudar s kojim bi mogao dovesti do smrti. I sada, nakon sto i pol godina, aktivno koristimo sintetička vlakna, tkanine, građevni materijali, boje na osnovi amina. Ne, nisu postali sigurniji, samo ih ljudi mogu "ukrotiti" i podčiniti ih, dobivajući neku korist za sebe. O tome tko, a mi ćemo dalje razgovarati.

definicija

Amini su organskih spojeva, koji su derivati ​​amonijaka, u molekulama od kojih je vodik zamijenjen ugljikovodičnim radikalima. Može biti do četiri po jedan. Konfiguracija molekula i broj radikala određuju fizikalna i kemijska svojstva amina. Uz ugljikovodike, takvi spojevi mogu sadržavati aromatske ili alifatske radikale, ili njihovu kombinaciju. Značajka ove klase je prisustvo R-N-fragmenata u kojem je R organska grupa.

klasifikacija

Svi se amini mogu podijeliti u tri velike skupine:

1. Po prirodi ugljikovodičnog radikala.
2. Broj radikala vezanih za dušikov atom.
3. Prema broju amino skupina (mono-, di-, tri- itd.).

Prva skupina uključuje alifatske ili ograničavajuće amine, od kojih su predstavnici metilamin i metiletilamin. A također i aromatski - na primjer, anilin ili fenilamin. Nazivi predstavnika druge grupe izravno su povezani s brojem ugljikovodičnih radikala. Tako se izoliraju primarni amini (koji sadrže jednu skupinu dušika), sekundarni (s dvije skupine dušika u kombinaciji s različitim organskim skupinama) i tercijarni (koji imaju tri dušikove skupine). Imena tercijarne skupine govore za sebe.

Nomenklatura (stvaranje imena)

Kako bi se dobilo naziv spoja naziva organsku skupinu koja se veže za dušik, doda se prefiks „amin”, a skupine sami su spomenuta u abecednom redu, na primjer: metilprotilamin ili metildifenilamin (u ovom slučaju, „di” znači da spoj ima dva radikala fenil). Ostavljena da se naslov, čija je osnova je ugljik, a predstavljaju amino skupinu kao supstituent. Zatim se položaj određuje indeksu ispod elementa oznaka, npr CH₃CH₂CH (NH₂) CH₂CH₃. Ponekad, u gornjem desnom kutu, brojka označava sekvencijski broj ugljika.

Neki spojevi i dalje zadržavaju trivijalna, poznata pojednostavljena imena, poput anilina, na primjer. Pored toga, među njima se mogu naći takvi da su pogrešno napisali imena koja se upotrebljavaju usporedo s sustavnim, jer su znanstvenici i ljudi daleko od znanosti jednostavniji i prikladniji za međusobnu komunikaciju i razumijevanje

Fizička svojstva

Sekundarni amin, poput primarnog amina, može formirati vodikove veze između molekula, iako nešto slabije nego obično. Ova činjenica objašnjava višu točku vrenja (iznad stotinu stupnjeva) koja je svojstvena aminima, u usporedbi s drugim spojevima slične molekulske mase. Tercijarnog amina, zbog manjka N-H skupine nisu sposobne za vezanje vodika, čime počinje ključati već osamdeset devet stupnjeva Celzija.

Na sobnoj temperaturi (osamnaest do dvadeset stupnjeva Celzija), samo niži alifatski amini su u obliku pare. Srednji su u tekućem stanju, a viši su u čvrstom stanju. Sve klase amina imaju poseban miris. Niži Organski radikali u molekuli, tako da je jasno iz više praktički bez mirisa viših mirisna spojeva za ribu srednji i donji smrdljivi amonijaka.

Amini mogu oblikovati jake vodikove veze s vodom, to jest, oni su visoko topivi u njemu. Što više ugljikovodičnih radikala prisutnih u molekuli, to je manje topljivo.

Kemijska svojstva

Budući da je logično pretpostaviti, amini su derivati ​​amonijaka, pa stoga imaju slična svojstva. Uobičajeno, možemo razlikovati tri vrste kemijskih interakcija koje su moguće za te spojeve.

1. Prvo, mi uzimamo u obzir svojstva amina kao baza. Niži (alifatski), povezujući se s molekulama vode, daju alkalnu reakciju. Veza je formirana mehanizmom akceptora donatora, zbog činjenice da atom dušika ima nespareni elektron. Kada reagiraju s kiselinama, svi amini tvore soli. To su čvrste, visoko topive u vodenim tvarima. Aromatski amini pokazuju slabije svojstva baze, budući da njihovi nepovezani elektronski parovi prenose na benzenski prsten i djeluju u interakciji sa svojim elektronima.
2. Oksidacija. Tercijarni amin se lako oksidira kombiniranjem s kisikom u okolnom zraku. Osim toga, svi amini mogu zapaliti iz otvorenog plamena (za razliku od amonijaka).
3. Interakcija s dušična kiselina se koristi u kemiji kako bi se razlikovali amini među sobom, budući da proizvodi ove reakcije ovise o količini organskih skupina prisutnih u molekuli:

• niži primarni amini tvore alkohole kao rezultat reakcije;
• aromatski primarni pod sličnim uvjetima daju fenole;
• sekundarni su pretvoreni u nitrozo spojeve (što se očituje karakterističnim mirisom);
• Tercijarne soli tvore soli koje se brzo raspadaju, tako da vrijednost takve reakcije nije.

Posebna svojstva anilina

Anilin je spoj koji posjeduje svojstva inherentna u amino skupini i benzenskoj skupini. To se objašnjava uzajamnim utjecajem atoma unutar molekule. S jedne strane, benzenski prsten slabi glavne (tj. Alkalne) manifestacije molekule anilina. Oni su niži od onih alifatskih amina i amonijaka. Ali, s druge strane, kada amino skupina utječe na benzenski prsten, on postaje, naprotiv, aktivniji i ulazi u supstitucijsku reakciju.

Za kvalitativno i kvantitativno određivanje anilina u otopinama ili spojevima, reakcija s bromovoj vodi, na kraju čega se pojavljuje bijeli talog u obliku 2,4,6-tribromoanilina na dnu cijevi.

Amini u prirodi

Amini se nalaze u prirodi svugdje u obliku vitamina, hormona, međuprodukata metabolizma, nalaze se u tijelu životinja i biljaka. Osim toga, kada se propadaju živi organizmi, također se proizvode srednji amini, koji u tekućem stanju šire neugodan miris slane soli. Naširoko opisani u literaturi "kadaverski otrov" pojavili su se upravo zbog specifičnih ambergris amina.

Dugi niz godina, tvari koje smo ispitivali bile su zbunjene amonijakom zbog sličnog mirisa. No sredinom devetnaestog stoljeća francuski kemičar Würz je uspio sintetizirati metilamin i etilamin i dokazati da, kada spali, otpuštaju ugljikovodik. To je temeljna razlika između spomenutih spojeva i amonijaka.

Proizvodnja amina u industrijskim uvjetima

Budući da je atom dušika u aminima u najnižem oksidacijskom stanju, redukcija spojeva koji sadrže dušik je najjednostavniji i najpristupačniji način njihova dobivanja. Naširoko se koristi u industrijskoj praksi zbog svoje jeftinosti.

Prva metoda je redukcija nitro spojeva. Reakcija, tijekom kojega se formira anilin, zove se znanstvenik Zinin i prvi je put izveden sredinom devetnaestog stoljeća. Druga metoda se sastoji u redukciji amida s litijevim aluminij hidridom. Od nitrila, također je moguće oporaviti primarne amine. Treća mogućnost je alkilacijska reakcija, tj. Uvođenje alkilnih skupina u molekule amonijaka.

Korištenje amina

U sebi, u obliku čistih tvari, amini se malo koriste. Jedan od rijetkih primjera je polietilen poliamin (PEPA), koji u uvjetima kućanstva olakšava otvrdnjavanje epoksidne smole. Općenito, primarni, tercijarni ili sekundarni amin je međuprodukt u proizvodnji različitih organskih tvari. Najpopularniji je anilin. To je temelj velike palete anilinskih boja. Boja koja će se dobiti na kraju ovisi izravno o odabranoj sirovini. Čisti anilin daje plavu boju, a mješavina anilina, orto- i para-toluidina će biti crvena.

Alifatski amini su potrebni za proizvodnju poliamida, poput najlona i drugih sintetička vlakna. Koriste se u inženjeringu, kao iu proizvodnji užadi, tkanina i filmova. Osim toga, alifatski diizocijanati se koriste u proizvodnji poliuretana. Zbog svojih izuzetnih svojstava (lakoća, snaga, fleksibilnost i sposobnost da se pridržavaju svih površina) su potrebni u izgradnji (pjene, ljepila) i u industriji obuće (slip jedini).

Medicina je još jedno područje gdje se upotrebljavaju amini. Kemija pomaže sintetiziranju antibiotika iz skupine sulfonamida, koji se uspješno koriste kao lijekovi drugog reda, tj. Sigurnosne kopije. U slučaju da bakterije razvijaju otpornost na osnovne lijekove.

Štetni učinci na ljudsko tijelo

Poznato je da su amini vrlo otrovni. Štetno za zdravlje može izazvati bilo kakvu interakciju s njima: udisanje para, kontakt s otvorenom kožom ili ulazak spojeva u tijelo. Smrt dolazi od nedostatka kisika, jer se amini (osobito anilin) ​​vežu na hemoglobin krvi i ne dopuštaju da hvata molekule kisika. Simptomi anksioznosti su kratkoća daha, plavilo nasolabijalnog trokuta i prstiju prstiju, tachypnea (brzo disanje), tahikardija, gubitak svijesti.

Ako te tvari uđu u gole dijelove tijela, treba ih brzo ukloniti s vatom, prethodno navlaženom alkoholom. Učinite to što je moguće pažljivo kako ne biste povećali područje onečišćenja. Ako se pojave simptomi trovanja, uvijek se trebate obratiti svom liječniku.

Alifatični amini su otrov živčanog i kardiovaskularnog sustava. Oni mogu uzrokovati depresiju jetre, distrofiju, pa čak i rak mjehura.