Ciklički zasićeni ugljikovodici: kako su proizvedeni. cikloalkane

U članku ćemo razmotriti pripremu cikloalkana i svojstva njihove strukture. Pokušajmo objasniti karakteristična svojstva tih supstanci, temeljena na svojstvima njihove strukture.

struktura

Prvo analizirati strukturu navedene klase organskih ugljikovodika. Svi ciklički spojevi podijeljeni su u heterocikličke i karbocikličke vrste.

Druga grupa ima tri atoma ugljika unutar zatvorenog ciklusa. Heterociklički spojevi, uz ugljik, u svojim molekulama također sadrže atome sumpora, kisika, fosfora, dušika.

Postoji podjela karbocikličkih spojeva u aromatske i alicikličke supstance.

Alicikličke tvari

To uključuje cikloalkane. Kemijska svojstva i proizvodnja tih tvari određuju se točno zatvorenom prirodom strukture ove klase ugljikovodika.

Alicyclic naziva one tvari koje imaju jedan ili više ciklusa ne-aromatske prirode. Priprema i uporaba cikloalkana se razmatra s gledišta njihovog odnosa prema alicikličkim spojevima.

klasifikacija

Najjednostavniji predstavnik ove klase ugljikovodika je ciklopropan. U svojoj strukturi ima samo tri ugljikova atoma. Predstavnici toga homologne serije pozvani su, osim toga, i parafina. Po svojim kemijskim i fizičkim svojstvima, oni su slični ograničavajući ugljikovodike. Molekule sadrže pojedinačne veze nastale hibridnim orbitalima. U cikloalkanima, vrsta hibridizacije je sp3.

Ukupni sastav klase izražava se formulom CHH2n. Ti spojevi su međusobni izomeri etilenskih ugljikovodika.

Prema sadašnjoj međunarodnoj nomenklaturi zamjene, kada se imenuje predstavnik ove klase, dodatni broj "ciklo" dodaje se odgovarajućem ugljikovodiku u broju atoma. U ovom slučaju, na primjer, cikloheksan, ciklopentan. Racionalna nomenklatura daje nazive za broj zatvorenih metilenskih skupina od CH2. Zbog toga će ciklopropan biti naziv trimetilen i ciklobutan - tetrametilen.

Za ovu klasu organskih tvari karakterizira strukturni izomerizam, koji se odnosi na broj atoma ugljika u ciklusu, kao i optički izomerizam.

Mogućnosti obrazovanja

Sada razmotrite kako se primitka pojavljuje. Cikloalkani se mogu dobiti na nekoliko načina, ovisno o tome koji je polazni materijal odabran za kemijsku pretvorbu. Analizirat ćemo glavne varijante parafinske sinteze.

Dakle, što je njihov prijam? Cikloalkani se formiraju ciklizacijom dihalogen derivata krajnjih ugljikovodika. Sličnom kemijskom metodom nastaju četveročlani i tročlani prstenovi. Na primjer, ciklopropan. Razmotrimo njegovoj pripremi - cikloalkane, koji su prvi predstavnici homolognog niza nastaju djelovanjem metalnog magnezija ili cinka digalogenproizvodnuyu odgovarajućeg alkana.

Kako možemo formirati peteročlani i šesteročlani ciklički spojevi, kako se dobivaju? Teško je stvoriti cikloalkane s takvom količinom atoma ugljika u strukturi, jer zbog konformacije dolazi do problema s ciklizacijom molekule. Ovaj fenomen je objašnjen slobodnom rotacijom C-C veze, što značajno smanjuje vjerojatnost dobivanja cikličkog spoja. Da bi se formirali ti cikloalkani, polazni materijali su 1,2- ili 1,3-dihalogen derivati ​​odgovarajućeg alkana.

Među metodama za sintezu parafina razlikujemo i postupak dekarboksilacije dikarboksilne kiseline i soli. Petero- i šesteročlani cikloalkani se dobivaju intermolekularnom kondenzacijom.

Među posebnim metodama za njihovu formaciju, zapažamo reakciju između alkena i karbenesa, redukcije derivata ciklo-spojeva koji sadržavaju kisik.

Kemijska svojstva

Svi mogući načini dobivanja cikloalkana i njihova interakcija određeni su svojstvima kemijske strukture. S obzirom na prisutnost cikličke strukture, među osnovnim kemijskim svojstvima cikloalkana, razlikujemo reakcije dodavanja vodika (hidrogeniranje), njegovu eliminaciju (dehidrogeniranje).

Za provođenje reakcija koristi se katalizator, u ulozi platine, djelovanje paladija. Interakcija se provodi pri povišenoj temperaturi, njegova veličina ovisi o veličini ciklusa. Kada je ciklička ugljikovodična molekula izložena UV zračenju, može se provesti reakcija kloriranja (dodavanje klora).

Kao i svi predstavnici organskih spojeva, cikloalkan je u stanju ući reakcija izgaranja, formiranje nakon interakcije ugljičnog dioksida, vodene pare. Ova se reakcija odnosi na egzotermne procese, budući da je praćeno oslobađanjem dovoljne količine topline.

zaključak

Parafini su zatvoreni ugljikovodični spojevi nastali iz dihalogeniranih derivata alkana ili drugih organskih spojeva. Pojedinosti njihove strukture određuju osnovna kemijska svojstva cikloalkana, polje njihove primjene. Oni se uglavnom koriste u organskoj sintezi za proizvodnju organskih tvari koje sadrže kisik.