Heterociklički spojevi: nomenklatura i klasifikacija

Heterociklički spoj klasa organskih prstena spojeva u ciklusima koji pored atoma ugljika sadržava više atoma drugih kemijskih elemenata tzv heteroatoma (Greek heteros - - s druge strane, drugi.): Kisik (na primjer, furan i piran), dušik (pirol i piridina ), sumpor (tiofen tiofenaldegid, tiopiran, tiazol), selen (selenophene) itd

Heterocikli koje čine dva ili više atoma ugljika i heteroatoma. Prema Bayera teoriji heterocikli otporne biti samo u onim slučajevima kada je odstupanje valencije atoma koji tvore prstene, je najmanji kut 109 ° 28”. Na primjer, većina nestabilni heterociklički spojevi heterocikle s tri razdoblju, u kojoj se nalazi najveća molekule kao odstupanje - 24 ° 44 „(etilen oksid, etilen i Tioxide etilenimin).

Hctcrocvclcs su široko rasprostranjeni u prirodi. To uključuje aminokiseline (triptofan, kamozin, histidin), imino kiseline (prolina i hidroksiprolina) purina (adenin i gvanin) i pirimidina (timin, uracil i citozin) baza, biološki važan tvari žive materije (hem, hemin, klorofil), alkaloide ( kofein i atropin), antibiotici (penicilin, gramicidin C, streptomicin), lijekovi (norsulfazol i kofein), sulfonamidi (norsulfazol, streptokid), organska otapala (piridin), ugljikohidrati, nukleinske kiseline, proteina, hormona, vitamina i mnogih drugih važnih tvari.

Razvrstavanje kemijskih spojeva

Klasifikacija se temelji na strukturi heterocikla u kojima su ugljikovi atomi vezani za heteroatom (heteroatome) i atoma vodika. Heterocikli i njihovi derivati ​​podijeljeni su u skupine ovisno o broju atoma koji tvore ciklus (tro-, četvero-, pet-, šesteročlani, itd.). U svakoj takvoj skupini postoje podskupine s jednim, dva i tri heteroatoma.

Heterociklički spojevi u većini slučajeva nazivaju se prema povijesnoj nomenklaturi (piridin, pirol, akridin). Iz povijesnih imena formiraju se nazivi njihovih izvedenica (piridin-4-karboksilna kiselina, metilpiridin). Za označavanje položaja supstituenata, atomi heterocikla su numerirani. Brojanje se provodi iz heteroatoma ili je označeno s Grčka pisma abeceda, počevši od sljedećeg atoma s atomom ugljika - alfa, beta, gama, itd.

Heterociklički spojevi: nomenklatura

Kada imenovanja heterocikličkih spojeva u skladu sa IUPAC nomenklaturom broji broj atoma u svojoj strukturi, heterocikla, položaj supstituenata i druge značajke (na primjer, furfural ima ime sustavno furan-2-karbaldehid). Imena heterocikličkih spojeva navedeno u opisu postupaka za njihovo dobivanje, svojstva i vrijednosti.

U heterocikle uključuju okside (na primjer, etilen oksid), anhidride dibaznih zasićenih karboksilnih kiselina, itd. Stabilnost prethodno razmatranih heterocikla ovisi o broju ugljikovih atoma u molekuli heterocikla, samom heteroatomu i njegovom položaju u heterociklu. Najmanje stabilne su heterociklični spojevi, koji se sastoje od tri i četiri ciklusa, koji se lako slomljuju i postaju aciklični spojevi. Postoje mnogi heterociklički spojevi, ciklusi njihovih molekula su stabilni, analogni ciklusu benzenske jezgre. Oni su glavni strukturni element mnogih bioloških spojeva koji su od velike važnosti za industriju, medicinu i veterinarsku medicinu.

Kemija heterocikličkih spojeva

Kemijska svojstva peteročlanih (tiofenskih i njenih derivata) heterocikla uvjetovana su prisutnošću u njihovoj molekuli pi-viška elektronskog sustava, što povećava njihovu aromatičnost. U usporedbi s benzenom, tiofen lakše ulazi u elektrofilnu supstitucijsku reakciju.