Natrij fenolat: priprema, kemijska svojstva

Fenoli su aromatski spojevi koji imaju jednu ili više hidroksilnih skupina vezanih na ugljikove atome benzenske jezgre. Po broju OH skupina, razlikuju se jedan, dva i tri atoma fenola.

Monohidrični fenoli su derivati ​​benzena i njegovih homologa, u jezgri čiji je jedan vodikov atom zamijenjen hidroksilnom skupinom.

Izomerizam i nomenklatura. U najjednostavnijem predstavnik fenola - karbolne kiseline (fenol) izomeri se ne u njegove homologe postoji pozicijskih izomera hidroksilne skupine na benzonovom jezgre (orto, meta, para položaju).

Za naziv fenola koriste se tri nomenklature - povijesne, racionalne i IUPAC. Prema povijesnoj nomenklaturi, fenoli se nazivaju trivijalna karbonska kiselina (karbolna kiselina), krezoli itd.

Prirodni izvor za dobivanje tih tvari je katran ugljena, ulje od kamena, bukanski katran itd. Katran ugljena nastaje tijekom suhe destilacije ugljena. Izvori za za proizvodnju fenola su srednje (vrenje na 170-230 ° C) i teška (vreli na 230-270 ° C) ulje. Kada se obrađuju natrij hidroksid natrij fenolat. Formula ove tvari sastoji se od ostatka fenola i natrija.

Pod laboratorijskim uvjetima, često aromatski sulphosalts (natrijeve i kalijeve soli sulfonskih kiselina) da se dobiju fenola. Tijekom kemijskih reakcija formira se fenolni natrij ili kalij. Nakon toga se ovi spojevi tretiraju s mineralnim kiselinama, što rezultira slobodnim fenolima.

Kemijska svojstva fenola uvjetovana su prisutnošću OH skupine u benzenskoj jezgri. Te tvari mogu ući u reakcijama koje su karakteristične za alkohola (formiranje estera, fenolatima, halogeniranih aromatskih ugljikovodika) i (zamjenom atoma vodika na jezgru benzenovom halogena, nitro skupine, sulfo skupine). Stoga te supstancije lako interakciju s metalima stvaraju natrijev fenolat. Pod takvim uvjetima očituje se obilježja elektronske strukture molekula alkohola i fenola.

Fenolat natrij (ili fenoksid) nastaje međudjelovanjem lužina s fenolima. Kisela svojstva fenola su relativno male. Te tvari ne mrlje litmus papir. Natrij fenolat, za razliku od alkohola, može postojati u vodenim otopinama lužina, ali se ne razgrađuje. Fenolati se lako raspadaju nakon interakcije s kiselinama (čak i najslabije, na primjer ugljen).

još kiselinskim svojstvima fenoli su izraženije nego kod alifatskih alkohola. Uvođenje u molekulu o supstituentima koji privlače elektron fenola (nitro, halogena, sulfo skupine, aldehidna skupina i slično), povećava kretanje vodik gidroksogrupp, tako kiseli svojstva poboljšana.

Prisutnost pozitivnog mesomera u fenolima određuje njihova nukleofilna svojstva, koja su manje izražena u usporedbi s alkoholima. Ova svojstva se koriste za proizvodnju estera, ali fenoli i fenoli i halogenirani ugljikovodici ne sudjeluju u samim reakcijama.

Tvorba estera nastaje kada fenoli reagiraju s kiselim kloridima ili anhidridima karboksilne kiseline. Kao u formiranju estera, reakcije se lakše provode s fenolima kalija ili natrija.

Kada halogeni djeluju na fenole, stvaraju se njihovi halogeni derivati. Brominacije fenola koriste u farmaceutskoj analiza: 2,46-tribromophenol je slabo topljiva u vodi i taloži, što omogućuje spomenuta reakcija odrediti fenola u otopini.

Nitriranje fenola. Kada je izložen fenolu 20% dušična kiselina nastaje mješavina o- i p-nitrofenola, koji se odvajaju destilacijom s vodene pare (o-nitrofenol destiliran, a p-nitrofenol ostaje u otopini).