Benzojeva kiselina

Benzojeva kiselina je najjednostavniji predstavnik ugljika ili organskih kiselina

Benzojeva kiselina, u izgledu, je bezbojna kristalna krutina s gustoćom od 1,27 g / cmup3 i molarnom masom od 122,1 g / mol. Točka taljenja C6H5COOH je 122,41 ° C, a vrelište je 249,2 ° C. U 1 litru vode se može otopiti 2,9 g C6H5COOH. Kiselost je 4.202, indeks loma jednaka je 1.5397.

Ime je izvedeno iz benzoin, od kojih je u 16. stoljeću (koji je prvi put opisan od Nostradamus 1556, a zatim Blaise de Vigenère 1596.), tvar najprije izolirati sublimacijom. Za dugo vremena, ovaj prirodni spoj ostao jedini izvor kiseline.

1832. od kemičar J. Liebig je prvi puta opisana strukturu benzojeve kiseline i 1875 njemački fiziolog Ernst Leopold Salkowski istražena na antifungalna i antiseptički. Soli koriste kao konzervans u prehrambenim proizvodima, koji i sami mogu benzojeva kiselina je važan sirovina za sintezu mnogih drugih organskih spojeva. Mnoge kućanice i danas koriste ovaj jedinstvenu sposobnost karboksilne kiseline za dugotrajno skladištenje lingonberry voća bez dodatne konzervanse (čak i bez šećera) ili posebnih metoda obrade.

Esteri i soli benzojeve kiseline poznati su kao benzoati. Kvalitativna svojstva aromatskih spojeva i karboksilnih kiselina kombiniraju benzojevu kiselinu. Njegova kemijska svojstva određena su prisutnošću aromatskog prstena i karboksilne skupine.

Za aromatski prsten, reakcije elektrofilne supstitucije karakteristične su uglavnom za treći ugljikov atom, čiji je položaj određen u odnosu na karboksilnu skupinu.

Druga shema supstitucijske reakcije ide na mjesto vodika u karboksilnoj skupini i polako napreduje.

Sve reakcije spomenute za karboksilne kiseline također su karakteristične za C6H5COOH.

Zbog svojih jedinstvenih antiseptičkih i antifungalnih svojstava, benzojeva kiselina se koristi u konzerviranju. Koristi se kao niz aditiva za hranu E210-E213. Benzojeva kiselina blokira rad enzima i metabolizam štetnih jednostaničnih organizama. Zbog svojeg djelovanja potiskuje rast kvasca, plijesni i mnogih patogenih bakterija. Upotrijebite benzojevu kiselinu ili njezine natrijeve, kalijeve ili kalcijeve soli.

Tvar je sposobna pokazati antimikrobni učinak samo u kiseloj hrani. Ako unutarstaničnog pH manji od ili jednak 5, anaerobna fermentacija glukoze je smanjen za 95%. Učinkovitost kiselina i benzoata ovisi o pH hrane. Voćni sokovi (sadrže limunsku kiselinu), pjenušava pića (sadrže CO2), bezalkoholna pića (sadrži fosforna kiselina), Kiseli (octena kiselina) ili druga zakiseljena hrana sačuvani su s kiselinom i njegovim solima. Optimalne koncentracije tijekom očuvanja hrane kreću se od 0,05-0,1%.

Na osnovi toluena, benzojeva kiselina se najčešće sintetizira. Njena priprema nastavlja se prema shemi za reakciju oksidacije metilbenzena kalijevog permanganata. Na komercijalnoj osnovi, ovaj jedinstveni organski spoj proizveden je djelomičnom oksidacijom toluena s kisikom. Postupak se odvija na posebnom katalizatoru. Za laboratorije, benzojeva kiselina je jeftin i pristupačan reagens. Za sve sinteze, može se pročistiti prekristalizacijom iz vodene otopine. U tom se slučaju koristi visoka topljivost u vrućoj vodi i slaba topljivost u hladnoj vodi.

Benzojeva kiselina je naširoko koristi kao konzervans hrane, u medicini i organskoj sintezi: proizvodi razne organskih tvari, uključujući boje. Također se koristi u kemijskoj industriji ili u praksi analitičkih laboratorija.