Što su aromatski ugljikovodici: formula, svojstva

Razmislite o aromatskim ugljikovodicima. Formula za predstavnike ove homologne serije je CnH2n-6.

Značajke klase

Početkom devetnaestog stoljeća Faraday je otkrio benzen - C6H6. U usporedbi s zasićene ugljikovodike, strukturne formule aromatski ugljikovodici predstavljaju cikluse. S obzirom da molekula sadrži nedovoljnu količinu vodika, unutar prstena se formira aromatski prsten.

Kako snimiti aromatični ugljikovodici? Formula koju je predložio Kekule objašnjava strukturu ove klase ugljikovodika. Prisutnost dvostrukih veza je potvrda aromatske prirode benzena i njegovih homologa.

Kemijska svojstva

Opća formula aromatskih ugljikovodika pretpostavlja postojanje svih spojeva ove klase dodatnih reakcija: hidrogeniranje, halogeniranje, hidratacija. Rezultati brojnih pokusa pokazali su beznačajnu kemijsku aktivnost benzena.

Ona pokazuje povećanu otpornost na oksidaciju, može se pričvrstiti samo u prisutnosti ultraljubičastog zračenja ili povišene temperature.

Značajke strukture benzena

Molekularna formula aromatskog ugljikovodika je C6H6. Svi ugljikovi atomi su u cp2-hibridnom stanju, smješteni u istoj ravnini. Svaki od njih ima jedan ne-hibridni C atom, koji se kombinira u zajednički elektronički oblak, koji se nalazi okomito na ravninu prstena. Ovaj ciklički sustav konjugiranih n-veza također određuje kemijsku pasivnost benzena.

Američki kemičar L. Pauling predložio je uzeti u obzir benzen u obliku dvije međusobno povezane strukture, koje se razlikuju u rasporedu gustoće elektrona i mijenjaju se jedna u drugu.

Nomenklatura i izomerizam

Kako možete nazvati aromatske ugljikovodike? Formula svih spojeva koji pripadaju nizu aromatskih ugljikovodika mora odgovarati predloženoj molekularnoj strukturi. Najjednostavniji homogen benzena je toluen. Razlika između nje i najjednostavnijeg aromatskog ugljikovodika je CH2.

Ime predstavnika ove klase temelji se na benzenu. Brojanje atoma ugljika u smjeru kazaljke na satu, polazeći od starijih do mlađeg zamjenika. Čak i (2 i 6) pozicije se smatraju orto-položajima, a 3 i 5 (ak) su meta-varijante.

Karakteristike fizičkih svojstava

Koje su fizičke karakteristike aromatskih ugljikovodika, čija klasa formula odgovara CnH2n-6?

Benzen, kao i njegovi najbliži homologi u normalnim uvjetima, su otrovne tekućine koje imaju neugodne karakteristične mirise. Za sve arene karakteristično je neznatna topljivost u vodi. U neograničenim količinama mogu se otapati u organskim otapalima.

Opcije za dobivanje

Kao industrijska opcija za proizvodnju benzena i drugi predstavnici klase aromatskih ugljikovodika, može se razmotriti obrada ugljena ili ulja ugljena. Sintetska varijanta dobivanja predstavnika ove klase je u sljedećim varijantama:

• uklanjanje molekula vodika iz cikloparafina (dehidrogenacija);
• aromatizacija ograničavajući ugljikovodike (alkane).

Obje predložene metode za pretvaranje spojeva u aromatsku varijantu uključuju upotrebu povišene temperature i katalizatora.

Među uobičajenim metodama laboratorijskog dobivanja arena može se spomenuti sinteza Wurza. Karakterizira ga interakcija halogeniranog alkana s metalnim natrijom.

Značajke homologa benzena

Toluen, u kojem je prisutna metilna grupa, ulazi u kemijske reakcije brže od benzena. Budući da je CH3 usmjerivač prvog reda, dolazni supstituenti bit će orijentirani u orto (čak) položajima. Toluen je sposoban za halogeniranje (kloriranje, bromiranje, jodiranje), kao i nitriranje.

zaključak

Svi aromatski ugljikovodici odgovaraju općoj formuli CnH2n-6. Kada ih spali u kisik zraka, oslobađa se dovoljna količina čađe koja se lako objašnjava povećanim udjelom ugljika u njima.