Formula toluena: što je toluen i kako ga dobiti?

Arenas, na koje se odnosi toluen, mogu se smatrati derivatima predaka i prvog člana homologne serije - benzena. Opća formula za spojeve koji pripadaju ovoj klasi je C_n

Što je toluen?

Jedna od najvažnijih arena - toluen - je derivat metil benzena. Bezbojna tekućina koja je netopiva u vodi ima slatki miris, koji podsjeća na miris boja, lakova, otapala.

Kemijska formula toluena je C₇H₈ - mogu se pisati na drugačiji način: C₆H₅-CH_3. U ovom slučaju, broj atoma ostaje isti, ali vidljivo razlika između benzena, koja je u radikalnom metilu.

Koristeći druge principe nomenklature, spoj se naziva metilbenzen i fenilmetan. To je isti toluen, čija je opća formula C₇H_8. Ali u prvom slučaju naglasak je na činjenici da jedan atom vodika od onih koji su povezani s ugljikom benzenskog prstena zamijenjen je metilnim radikalom. Za drugo ime izabran je drugi pristup. Smatra se da je u metanu jedan vodik zamijenjen fenilnim radikalom. Ovo je čestica u kojoj se benzen pretvara, dajući atom vodika.

Struktura molekule

Sastav organske tvari koja se sastoji samo od atoma ugljika i vodika odražava formulu toluena. Modeli u obliku kugle i volumetriji daju ideju o strukturi molekule spoja, njegovim razlikama od tvari iste homologne serije. Postoji sličnost između toluena i benzena, koji se sastoji od prisustva prstena od 6 ugljikovih atoma u sp statusu²-hibridizacija. Svaki od njih oblikuje tri sigma-veze sa susjednim česticama (dva atoma ugljika i jedan vodik). Okomito na prsten nalazi se jedan elektronički sustav preostalih ne-hibridnih P-orbita (jedan za šest ugljikovih atoma). Kao rezultat toga, cijeli ciklus, a time i tvar, toluen stječe znatnu čvrstoću i stabilnost. Strukturna formula spoja uključuje sedmi ugljik iz metilne skupine koja je u sp. Stanju³-hibridizacija. Povezan je s tri atoma vodika, a četvrta veza troši na spoj s jednim ugljikom u benzenskom prstenu.

Strukturne formule metilbenzena

Gustoća elektrona između ugljikovih atoma koji tvore aromatsku jezgru ravnomjerno se raspoređuje. Fenomen se ogleda u formuli benzena, toluena i drugih arena znakom aromatike (krug u prstenu). Također je zapažena prisutnost metilnog radikala na jednom od ugljikovih atoma u jezgri. Veze između svih čestica prikazane su crticama. Strukturna formula u ovom slučaju odražava sastav i glavne značajke strukture molekule tvari.

Pojednostavljena formula toluena je šesterokut s prstenom unutar ili crticama koji označavaju dvostruku vezu. Metilna skupina može biti prisutna u bilo kojem od šest nuklearnih atoma, one su međusobno ekvivalentne. Nedostatak ove metode slike je očigledan. Zapisnik ne daje predodžbu o sastavu tvari i ekvivalentnosti svih veza ugljik-ugljik u prstenu.

Priprema metilbenzena u laboratoriju i industriji

U laboratoriju je toluen prvi put dobiven 1835.-1938. Od P. Peltier i A. Deville. Prvi znanstvenik proveo je destiliranu gustu boru, a drugi je upotrijebio Toluansky balsam iz američkog stabla Toluifera u Kolumbiji. Tako je bilo trivijalan naziv za tvar - toluen. Trenutačno, značajna količina metilbenzena daje destilaciju ulja i ugljenog katrana, nakon čega slijedi pročišćavanje. U procesu kokiranja, toluen je izoliran iz koksni plin. Kada sintetizira stiren, oslobađa se kao nusprodukt reakcije benzena i etilena. U laboratoriju i industriji, proizvodnja toluena provodi se različitim metodama.

1. Dehidrociklizacija acikličkih ugljikovodika. Toluen se pripremi iz heptana u prisutnosti katalizatora pri temperaturi od 300 ° C.
2. Alkilacija benzena, koja je nazvana Friedel-Crafts reakcijom. Ona se provodi u prisutnosti AlCl3 katalizatora ili drugih katalizatora: C₆H₅-H + CH₃Cl = C₆H₅CH₃ + HCl.
3. Interakcija s bromobenzenom: C₆H₅-Br + CH₃-Br + 2Na = C₆H₅CH₃ + 2NaBr.
4. Miješanje cinka i kresola: C₆H₄CH₃OH + Zn = C₆H₅CH₃ + ZnO.
5. Obrada toluensulfonske kiseline.

Fizička svojstva metilbenzena

Toluen, strukturna formula koja sadrži benzensku jezgru, pokazuje fizička svojstva tipična za aromatske spojeve.

1. Bistra, bezbojna tekućina ispušta miris boje.
2. Oštećuje metilbenzen pri niskim temperaturama i počinje se rastopiti na -93 ° C
3. Točka vrenja toluena je 110,63 ° C. Gustoća tvari je 0.8669 g / ml.
4. Topivost metilbenzena u vodi na temperaturi od 20 ° C iznosi 0,47 g / l. Molarna masa tvari M (C₇H₈) = 92,14 g / mol.

Kemijska svojstva toluena: oksidacija

Karakteristike svih arena određene su kemijski stabilnim ciklusom od šest ugljikovih atoma. Toluenska formula je benzenski prsten koji je formalno nezasićen i metilni radikal. Aromatski ugljikovodici slični su svojstvima alkenima, za koje su karakteristične reakcije dodavanja. Ali atomi vodika u molekulama benzena i njegovih homologa mogu sudjelovati supstitucijske reakcije, koji okuplja arene i alkane. Toluen je više reaktivan nego benzen. Tvar je karakterizirana oksidacijskim reakcijama.

1. Izgaranje, koje prati ispuštanje ugljičnog dioksida i stvaranje vode: C₇H₈ + 9o₂ = 7CO₂ + 4H₂O.
2. Kada reagira toluen kalijevog permanganata postoji oksidacija metilne skupine u bočnom lancu molekule tvari na karboksil. Kao rezultat reakcije dobiva se benzojeva kiselina.

Kemijske reakcije aromatskog toluenskog jezgre

1. Brominacija, koja se provodi u prisutnosti katalizatora. Pripravljen je halogenirani spoj: C₇H₈ + br₂ = C₇H₇Br + HBr.
2. Nitriranje metilbenzena provodi se smjesom koncentriranih dušičnih i sumpornih kiselina. Nitro skupina u toluenu može zauzeti orto- i para-položaj. Reakcija se odvija mehanizmom elektrofilne supstitucije. Na visokoj temperaturi nastaje eksplozivni trinitrotoluen (TNT).
3. Hidrogenacija s vodikom na katalizatoru dovodi do de-aromatizacije i produkcije metilcikloheksana: C₇H₈ + 3H₂ = C₇H_14.
4. Kloriranje pod jakim zagrijavanjem ili pod utjecajem UV zračenja dovršeno je stvaranjem heksaklorocikloheksana.

Upotreba metilbenzena

Toluen je široko korišten kao polazni materijal u organskoj sintezi. To je bitan materijal u proizvodnji mnogih tvari. Primjena toluena:

• dobivanje boja;
• proizvodnja sredstava za uklanjanje mrlja, deterdženata;
• proizvodnja eksploziva TNT;
• koristiti kao otapala ljepila, boja, sintetičkih parfema i sredstava za čišćenje;
• proizvodnja boja za građevinske radove;
• oslobađanje proizvoda za nokte;
• proizvodnja lijekova;
• povećanje oktanskog broja goriva;
• organska sinteza benzojeve kiseline, benzaldehida, benzil klorida, saharinina, benzil alkohola i drugih tvari;

Toluen djeluje kao industrijsko otapalo u suhim sredstvima za čišćenje, koristi se u procesu sunčanja kože. To je preteča brojnih naftnih derivata, fenola, formaldehida, pesticida i drugih spojeva.

Toksičnost toksičnosti

Metilbenzen je opasna tvar. Mješavina pare i zraka eksplodira pod određenim uvjetima. Lako je zapaliti tekući toluen. Strukturna formula daje ideju o sastavu i strukturi, ali ne sadrži podatke o utjecaju tvari na ljudsko tijelo. Utvrđeno je da je toluen toksičan, ima kancerogeni učinak. Parovi metilbenzena slobodno prodiru kroz kožu, dišni sustav, uzrokuju promjene u središnjem živčanom sustavu, iritaciju tkiva, dermatitis. Kod udisanja dimova toluena, osoba pokazuje inhibiciju, tremor, aktivnost vestibularnog aparata je poremećena. Radite s toluenom, bojama, otapalima u gumenim rukavicama, pažljivo provjetrite sobu ili koristite kapuljaču. Metilbenzen je slaba narkotika, uzrokujući toksonitnu toluenu. Ostali oblici štetnih učinaka tvari:

• iritacija očiju i kršenje vizije boja;
• produljena izloženost može dovesti do gubitka sluha;
• visoka koncentracija u krvi uzrokuje oštećenje jetre, nekroza bubrega;
• udisanje velikog broja para dovodi do vrtoglavice, pospanosti, glavobolje.

zaključak

Toluen se proizvodi u velikim količinama u petrokemijskim biljkama ili se dobiva kao nusproizvod u koksnim biljkama. Spoj je vrijedan sirovina za organsku sintezu velikih razmjera, koja se koristi u farmaceutskoj industriji. Metilbenzen ulazi u mnoge vrste otapala, koji se koriste u radu s materijalima boje. Toluen pripada razvrstavanju toksičnih spojeva u treću klasu opasnosti. Kod rada s tvarima, koncentracija njegove pare u zraku ne smije prijeći vrijednosti određene sanitarnim i higijenskim standardima. Nemojte dopustiti da se pojavi otvorena vatra, iskre pri rukovanju toluenom, to može dovesti do eksplozije. Postoje i ekološki problemi povezani s otpuštanjem toluena u atmosferu:

• kada spali ulje, različite vrste goriva;
• u aktivnim vulkanima;
• u šumskim požarima;
• kada se koriste otapala i boje.

Toksična svojstva toluena, požara i eksplozije zahtijevaju akutno rukovanje tekućim supstancom i njegovim parama.