Kloroform - što je to? Dobivanje, djelovanje i primjena kloroforma

Otkriće mnogih kemikalija nije bilo namjerno, već slučajno, tijekom sinteze ili proučavanja svojstava tvari. Međutim, mnoge slučajno otkrivene tvari postale su vrlo važne, korištene su ne samo u kemiji već iu medicini, industriji i drugim područjima. Samo za takve tvari je kloroform, koji će se dalje raspravljati.

ime

Ime ove tvari ima nekoliko sorti. Uostalom, kao i svi organski spojevi, poštuje zakone opće nomenklature molekula, trivijalnih imena i imena, počevši od sastava molekule.

Stoga za kloroform postoji nekoliko varijanti imena:

• ugljik triklorid;
• kloroform;
• triklormetan.

Kloroform: što je to? Može se razumjeti imena spojeva, ali se može uzeti u obzir geometrijska struktura molekule.

Struktura molekule

Kloroformna molekula sastoji se od tri atoma klora i jednog atoma vodika, svaki atom je povezan na središnji ugljik. Zapravo, molekula triklorometana je proizvod radikalne supstitucije vodikovih atoma za atome klora u molekuli metana pod utjecajem određenih uvjeta.

U ovom slučaju, sve C-CL spojeve su potpuno ekvivalentne, snažno polarne. Veza CN na pozadini drugih veza koje se pojavljuju u molekuli postaje još polarizirana i postaje iznimno ranjiva. Stoga, u daljnjoj obradi molekule, C-H veza se lako prekida i vodik se zamjenjuje s drugim atomima (na primjer, također klor za stvaranje ugljikovog tetraklorida).

Razmotrite kako izgleda kloroform. Formula ima formu: CHCL_3. Strukturna formula ima slijedeći oblik:

Obje strukture odražavaju kemijsku suštinu koju kloroform nosi. Formula pokazuje da je molekula dovoljno stabilna i da se ozbiljni uvjeti moraju primijeniti za ulazak u reakciju.

Fizička svojstva

Fizička svojstva triklorometana mogu se karakterizirati kako slijedi:

1. U normalnim uvjetima (sobna temperatura, normalni atmosferski tlak od 100 kPa, vlažnost ne više od 80%), ova tvar je jako mirisna tekućina koja nema boju. Miris kloroforma je dovoljno oštar, teški, upijajući, poput mirisa etera. Okus je sladak, ali ga ne možete probati, jer je izuzetno toksičan.
2. U vodi se ne otapa, može se otopiti samo u različitim vrstama organskih otapala. S vodom može formirati nisku koncentraciju (0,23%).
3. Točka vrenja ovog spoja je niža od one vode, oko 62⁰S.
4. Talište je jako negativno, -63.5⁰S.
5. Gustoća kloroforma je veća od gustoća vode i iznosi 1,483 g / cm³.
6. Jaka izražena toksična priroda tvari u smislu njezinog utjecaja na tijelo pripada skupini narkotičkih spojeva.

Kada se otopi u vodi, ugljični triklorid može formirati azeotropne smjese. U ovom slučaju, kloroform u otopini će biti 97,5%, a voda samo 2,5%. Točka vrenja takve otopine je niža od one čistog triklorometana i 52⁰S.

Kemijska svojstva

Kao i svi klorinski derivati ​​metana, kloroform ne pokazuje kemijsku aktivnost. Stoga, ima nekoliko reakcija koje su karakteristične za njega. Na primjer, obrada s molekulama klora u procesu tehnološke proizvodnje svih metanskih derivata kloriranjem. Za to se uzima tekući kloroform, reakcije se odvijaju kao radikalni mehanizam, zahtijevaju prisustvo ultraljubičastog zračenja kao obveznog stanja i kvantiteta svjetlosti.

kloroform₃ + CL₂ = CCL₄ + HCL

Reakcijska jednadžba pokazuje da je produkt potpuno klor-supstituiran metan-ugljik tetraklorid. Takve reakcije jedan su od načina proizvodnje ugljik tetraklorida u industriji.

Također, kemijska svojstva uključuju azeotropnu smjesu s vodom koju kloroform može proizvesti. Što je to? To jest, kod čije ključanje komponente otopine ne prolaze kroz promjene. Kipućom, ova smjesa se ne može podijeliti u frakcije.

Druga vrsta reakcije u kojoj može ući kloroform je supstitucija atoma halogena za druge atome ili funkcionalne skupine. Na primjer, reakcijom s vodenom otopinom natrij hidroksid ona tvori natrijev acetat:

kloroform + NaOH (vodena otopina) = natrijev acetat + natrij klorid + voda

Osim toga, bitno značajna reakcija je interakcija kloroforma sa amonijakom i kalij hidroksidom (koncentrirana otopina), budući da je kao rezultat ove interakcije kalijev cijanid.

Kloroform + amonijak + kalijev hidroksid = KCN + kalijev klorid + voda

Skladištenje kloroforma

U svjetlu triklorometan se razgrađuje stvaranjem opasnih, otrovnih proizvoda:

Kloroform = fosgen + solna kiselina + molekulska klora + anhidrid ugljika

Stoga, uvjeti skladištenja kloroforma trebaju biti poseban - boce tamnog stakla s gustim čepovima od mljevenog stakla. Samu bočicu treba čuvati od sunčevog svjetla.

recepcija

Priprava kloroforma provodi se na nekoliko načina.

1. Višestupanjski postupak kloriranja metana, koji se javlja radikalnim mehanizmom pod utjecajem ultraljubičastog svjetla i visoke temperature. To rezultira ne samo kloroformom već i još tri proizvoda: klorometan, diklormetan i ugljik tetraklorid. Reakcija je sljedeća:

CH₄ + CL₂ = CH₃CL + HCL - klorometan i klorovodik

CH₃CL + CL₂ = CH₂CL₂ + HCl - diklorometan i klorovodik

CH₂CL₂ + CL₂ = CHCL₃ + HCl - triklorometan (kloroform) i klorovodik

kloroform₃ + CL₂ = CCL₄ + HCL - tetraklorometan i klorovodik

Na taj način se sintetizira triklormetan u industriji.

2. Interakcija između izbjeljivača i etanola. Ovo je laboratorijska metoda.

3. Proizvodnja kloroforma elektrolizom (djelovanje električne struje) na kloride alkalijskih metala u atmosferi acetona ili etilnog alkohola. Također laboratorijska metoda za proizvodnju triklorometana.

čišćenje

Nakon što se dobije kloroform, treba ga očistiti. Uostalom, ako se koristi u medicinske svrhe, onda je sadržaj nečistoća u njemu jednostavno neprihvatljiv. Ako su ciljevi prijave tehnički, tada bi sadržaj stranih tvari trebao biti ograničen.

Mogu postojati različite nečistoće koje sadrže kloroform. Što je to? Što su oni?

• Etil alkohol.
• Vodikov klorid.
• Fosgen.
• Klor.

Postoje dva glavna načina za pročišćavanje kloroforma iz ovih nečistoća:

• obilno pranje vodom nakon čega slijedi sušenje (omogućuje potpuno uklanjanje etanola);
• Triklorometan je ispran s jakom kiselinom, zatim s jakim alkalom, a zatim vodom. Naknadno liječenje sastoji se u sušenju pomoću sredstva za dehidrataciju - kalcijev klorid. Materijal se zatim destilira u frakcijskom stupcu.

Povijest otkrića

Od kada je kloroform poznat? Što je to i zašto se prije upotrebljava? Pokušajmo razumjeti.

Prva spominjanja ove tvar datiraju iz 1831. Tada je kemičar Guthrie iz Harboura primio triklormetan. Međutim, njegov cilj nije bio ta tvar, bio je to uspješan nusproizvod. Kemist je tražio otapala za gumu, eksperimentiraju i slučajno dobivaju kloroform.

Iste godine i godinu dana kasnije dva znanstvenika, međusobno neovisno, dobivala su tu tvar kao rezultat eksperimenata. Ovo je Eustace Liebig (koji je napravio ogroman doprinos razvoju kemije) i Eugena Subibera. Njihov zadatak bio je pronaći anestetik, i oni su ga pronašli. Istina, saznali smo o ovakvom djelovanju kloroforma i počeli ga koristiti nešto kasnije, tek od 1840-ih godina.

Strukturna formula i interakcija atoma unutar molekule bili su u mogućnosti proučavati i izgraditi kemičar-znanstvenik Dumas 1834. Također je predložio i osigurao za kloroform svoje ime koje je dao u čast mrava. Na latinskom, mrav je izražen kao formiata, i sadržan u tim insekata mravlja kiselina može oblikovati iz kloroforma. Polazeći od toga, određeno je ime.

Biološki učinak po osobi

Opravdava njegovu uporabu kao anestetički kloroform. Akcija po osobi je vrlo specifična, pokrivajući nekoliko osnovnih organskih sustava.

Stupanj utjecaja ovisi o čimbenicima kao što su:

• koncentracija inhalacijske tvari;
• trajanje uporabe;
• način prodiranja iznutra.

Ako je to čisti, medicinski kloroform, njegova uporaba se strogo dozira, točno i lokalno. Stoga, od mogućih kontraindikacija, samo je nekoliko realizirano. Ako govorimo o isparenom kloroformu u zraku i udahnemo ga od strane čovjeka, tada je akcija mnogo ozbiljnija i opasnija.

Dakle, ako udahnete triklorometan 10 minuta, može doći do edema dišnog trakta, grčeva pluća, kašljanja, oteklina u grlu. Ako se ekspozicija ne zaustavi, trovanja će odmah doći. Na živčani sustav (i mozak i leđna moždina) bit će pogođeni, mogući fatalni ishod.

Također, kloroform ima štetan učinak na jetru, probavne organe i bubrege. Njegovo djelovanje je posebno destruktivno ako rješavate unutar sebe. Uočene su sljedeće reakcije tijela na unos kloroforma:

• vrtoglavica;
• povraćanje i mučnina;
• uporni glavobolje;
• depresija živčanog sustava i, kao rezultat, umor;
• povišena temperatura;
• alergijskih osipa, crvenila kože.

Istraživanja i eksperimenti na različitim životinjama pokazali su sljedeće rezultate:

1. Produljeni unos kloroforma oralno u obliku tekućine uzrokuje pobačaj, višestruke patologije i mutagenezu budućih generacija.
2. Tijekom života u atmosferi kloroforma, životinje su bile depresije, tromost i dugovječnost njihovog života znatno su smanjene.
3. Na temelju eksperimenata u miševa, učinjen je zaključak o kancerogenosti triklorometana.

Takvi su rezultati dobiveni od strane kemičara i liječnika u proučavanju učinka na živi organizmi kloroforma.

Primjena u medicini

Prvi spomen uporabe ove tvari u medicinske svrhe ukorijenjen je 1847. godine. Tada je znanstvenik, liječnik, kemičar Holmes Kut bio prvi koji je koristio kloroform kao anestetik. Učinak na osobu koju je imao tijekom operacije bio je pozitivan - potpuni odspajanje svijesti, odsutnost bilo kakvih senzacija.

Međutim, kasnije, kada je pacijent povratio svijest, postalo je jasno da nije zaustavio mučninu, povraćanje. Kasnije su uspostavljeni precizniji standardi za uporabu ove tvari, što je omogućilo izbjegavanje takvih posljedica.

Važnu ulogu u uvođenju kloroforma u medicinu igrala je engleski opstetar James Simpson. On je pokazao pozitivnu vrijednost i učinak spoja tijekom procesa porođaja.

Međutim, s vremenom su se pojavili novi, sigurniji i suvremeni metode anestezije nego kloroform. Njegova uporaba u medicini praktički je nestala. Danas se primjenjuje u obliku:

• komponente masti za vanjsku uporabu;
• kao dodatni anestetik u kombinaciji s drugim tvarima i samo u vrlo malim koncentracijama;
• kao kapi, ublažavanje mučnine i povraćanja.

Industrijske aplikacije

Industrija također koristi kloroform. Njegova primjena odnosi se na razne kemijske sinteze, pri čemu mu se dodjeljuje uloga otapala, odmašćivača, glavne ili dodatne komponente za dobivanje važnih tvari koje se koriste u svim sferama ljudske aktivnosti.