Ketoni: kemijska svojstva i definicija

Organska kemija je vrlo složena znanost, ali zanimljiva. Uostalom, spojevi istih elemenata, različitih brojeva i sekvenci, doprinose formiranju različitih svojstva tvari.

ketoni

Ova riječ je uobičajeno ime za cijelu klasu supstanci organske prirode, u molekulama od kojih je karbonilna skupina (C = O) vezana za dva ugljikova radikala.

U njihovoj strukturi, ketoni su blizu aldehida i karboksilnih kiselina. Međutim, oni sadrže odjednom dva C atoma (ugljik ili ugljik) povezana s C = O.

formula

Opća formula za tvari ove klase je sljedeća: R₁-CO-R₂.

Da bi je razumljivije, u pravilu je napisano ovako.

U njoj C = O je karbonilna skupina. A R_{1 i} R₂ Jesu li ugljikovi radikali. Na njihovom mjestu mogu postojati različiti spojevi, ali moraju sadržavati ugljik.

Aldehidi i ketoni

Fizička i kemijska svojstva ovih skupina tvari su vrlo slične. Zbog toga se često liječe zajedno.

Činjenica je da aldehidi također sadrže karbonilnu skupinu u njihovim molekulama. Kod njih s ketonima čak su i formule vrlo slične. Međutim, ako se C = O dodaje u 2 radikala u razmatranim tvarima, on ima samo jedan aldehid, umjesto drugog - atom vodika: R-CO-H.

Primjer je formula za supstancu ove klase, formaldehid, koji je svima poznat nego formalin.

Na temelju formule CH₂O, može se vidjeti da je njegova karbonilna skupina povezana ne s jednim nego s dva atoma H.

Fizička svojstva

Prije nego što se bave kemijskim svojstvima aldehida i ketona, vrijedi razmotriti njihova fizička svojstva.

• Ketoni su topljivi krutine ili tekućine s volatilnošću. Najniži predstavnici ove klase savršeno su topljivi u H₂Oh, i dobro su u interakciji otapala organskih podrijetlo.
  Pojedini predstavnici (na primjer, CH₃AHFS₃) se izrazito otapaju u vodi i apsolutno u svim omjerima.
  Za razliku od alkohola i karboksilnih kiselina, ketoni su hlapljivija, s istom molekularnom težinom. To je olakšano nesposobnošću tih spojeva da stvaraju veze s H, kao i H-CO-R.
• Različite vrste aldehida mogu postojati u različitim agregatnim stanjima. Tako više R-CO-H su netopljive krute tvari. Niže su tekućine, od kojih su neke savršeno pomiješane s H₂Oh, ali neki su od njih samo topivi u vodi, ali ne više.
  Najjednostavniji sastojak ovog tipa - mravlja aldehid - je plin koji ima pijani miris. Ova tvar je visoko topljiva u H₂O.

Najpoznatiji ketoni

Postoje mnoge tvari R₁-CO-R₂, ali nema toliko poznatih. Prije svega, to je dimetil keton, koji svi poznajemo kao aceton. Također je njegov kolega-otapalo - butanon ili kako je ispravno nazvan - metil etil keton.

Među ostalim ketonima, čija se kemijska svojstva aktivno koriste u industriji - acetofenon (metil fenil keton). Za razliku od acetona i butanona, njegov miris je prilično ugodan, zbog onoga što se koristi u parfumeriji.

Na primjer, cikloheksanon se odnosi na tipične predstavnike R₁-CO-R₂, i najčešće se koristi u proizvodnji otapala.

Nemoguće je spominjati diketone. Ovo ime je R₁-CO-R₂, u kojem nema jedne, već dvije karbonilne skupine u sastavu. Dakle, njihova formula izgleda kao: R₁-CO-CO-R₂. Jedan od najjednostavnijih, ali široko korišten u predstavnicima diketona u prehrambenoj industriji je diacetil (2,3-butandion).

Ove tvari su samo mali popis ketona sintetiziranih od strane znanstvenika (kemijska svojstva su razmatrana u nastavku). Zapravo, ima ih više, ali nisu svi primijenjeni. Posebno je vrijedno razmotriti da su mnogi od njih otrovni.

Kemijska svojstva ketona

Tvari ove kategorije mogu reagirati s različitim tvarima. Ovo su upravo njihova posebna kemijska svojstva.

• Ketoni su sposobni povezati H (reakciju hidrogenacije) sa sobom. Međutim, reakcija zahtijeva prisutnost katalizatora u obliku metalnih atoma nikla, kobalta, bakra, platine, paladija i drugih. Kao rezultat reakcije R₁-CO-R₂ evoluirati u sekundarne alkohole.
  Također, pri međusobnom djelovanju s vodikom u prisutnosti alkalijskih metala ili amalgama Mg iz ketona, dobivaju se glikoli.
• Ketoni s najmanje jednim alfa-vodikovim atomom obično utječu na tautomerizaciju keto-enola. On je kataliziran ne samo kiselinom već i bazama. Obično keto forma je stabilniji fenomen nego enol. Ova ravnoteža omogućava sintetizaciju ketona hidracijom alkina. Relativna stabilizacija enol keto oblika konjugacijom rezultira prilično jakom kiselinom R₁-CO-R₂ (ako ih usporedite s alkanima).
• Te tvari mogu reagirati s amonijakom. Međutim, oni polako napreduju.
• Ketoni komunicirati s hidrocijanata. Kao rezultat toga, alfa - hidroksinitrili, čija saponifikacija promiče izgled alfa hidroksi kiseline.
• Reakcija s alkil magnezijevim halidima dovodi do stvaranja sekundarnih alkohola.
• Pristupanje NaHSO₃ potiče nastanak hidrosulfitnih (bisulfitnih) derivata. Važno je imati na umu da samo metil ketoni mogu reagirati u masnim serijama.
  Uz ketone, aldehidi mogu slično reagirati s natrijevim hidrosulfitom.
  Kada se zagrije s otopinom NaHCO₃ (soda za pečenje) ili mineralne kiseline, dobivene od NaHS₃ mogu se razgraditi, praćeno oslobađanjem slobodnog ketona.
• Tijekom reakcije R₁-CO-R₂ s NH₂OH (hidroksilamin) formiraju ketoksijeve i kao nusproizvod - H₂O.
• U reakcijama koje uključuju hidrazin formiraju se hidrazoni (omjer preuzetih tvari je 1: 1) ili azin (1: 2).
  Ako produkt (hidrazon) proizveden reakcijom reagira s kalijevim hidroksidom pod djelovanjem reakcije, N i krajnji ugljikovodici će se osloboditi. Ovaj se proces naziva Kizhnerovom reakcijom.
• Kao što je gore već spomenuto, aldehidi i ketoni imaju kemijska svojstva i proizvodni proces ima sličan. Acetali R₁-CO-R₂ složenije od R-CO-H acetala. Pojavljuju se kao posljedica djelovanja na ketone etera ortoformnih i ortosilnih kiselina.
• U uvjetima s većom koncentracijom lužina (na primjer, kada se zagrije s koncentriranim H2S04) R₁-CO-R₂ podložni su intermolekularnoj dehidraciji formiranjem nezasićenih ketona.
• Ako je u reakciji s R₁-CO-R₂ alkali su prisutni, ketoni su podvrgnuti aldol kondenzaciji. Kao rezultat toga, beta-keto-alkoholi koji mogu lako izgubiti molekulu H₂O.
• Kemijska svojstva ketona prilično su otkrivena u primjeru acetona koji je reagirao s mezitil oksidom. U tom se slučaju formira nova supstanca nazvana Foron.
• Također prema kemijskim svojstvima organske tvari koja se razmatra je Leukart-Wallachova reakcija koja potiče redukciju ketona.

Iz kojih je R1-CO-R2

Nakon što se upoznate s svojstvima razmatranih tvari, vrijedno je otkriti najčešće metode njihove sinteze.

• Jedna od najpoznatijih reakcija za pripravu ketona je alkilacija i acilacija aromatskih spojeva u prisutnosti kiselih katalizatora (AlCl₃, FeCI₃, mineralne kiseline, oksidi, smole za izmjenu kationa itd.). Ova metoda je poznata kao Friedel-Craftsova reakcija.
• Ketoni su sintetizirani hidrolizom ketimina i vic-diola. U slučaju potonjeg, prisutnost mineralnih kiselina kao katalizatora je neophodna.
• Također za pripravu ketona, koristi se hidratacija homologa acetilena ili, kako se zove, Kucherovova reakcija.
• Reakcije Guben-Gesha.
• Ciklizacija Ruzicke prikladna je za sintezu cikloketona.
• Te se tvari također ekstrahiraju iz tercijarnog peroksi estera pomoću kriegovog preuređivanja.
• Postoji nekoliko načina sintetiziranja ketona tijekom oksidacijskih reakcija sekundarnih alkohola. Ovisno o aktivnom spoju, razlikuju se četiri reakcije: Swern, Kornblum, Kori-Kim i Parik-Dering.

Opseg primjene

Nakon što se bavila kemijskim svojstvima i proizvodnjom ketona, vrijedno je saznati gdje se koriste ove tvari.

Kao što je gore spomenuto, većina ih se koristi u kemijskoj industriji kao otapalima za lakove i emajlere, kao i za proizvodnju polimera.

Osim toga, neki R₁-CO-R₂ nisu se loše pokazali kao okusi. U tom svojstvu ketoni (benzofenon, acetofenon i drugi) koriste se u parfumeriji i kuhanju.

Također, acetofenon se koristi kao komponenta za izradu tableta za spavanje.

Benzofenon, zahvaljujući svojoj sposobnosti apsorpcije štetnog zračenja, čest je sastojak anti-upalne kozmetike i istodobno konzervansa.

Učinci R1-CO-R2 na tijelu

Poznato je da se spojevi nazivaju ketoni (kemijska svojstva, primjena, sinteza i ostali podaci o njima), vrijedno je upoznati biološka svojstva tih tvari. Drugim riječima, saznati kako djeluju na žive organizme.

Unatoč prilično čestoj uporabi R₁-CO-R₂ u industriji, uvijek je vrijedno zapamtiti da su takvi spojevi vrlo otrovi. Mnogi od njih imaju kancerogene i mutagene značajke.

Posebni predstavnici mogu izazvati iritaciju na sluznici, do opeklina. Alicyclic R₁-CO-R₂ mogu utjecati na tijelo kao lijekove.

Međutim, nisu sve tvari takve vrste štetne. Činjenica je da neki od njih aktivno sudjeluju u metabolizmu bioloških organizama.

Također ketoni su izvorni markeri kršenja metabolizma ugljika i nedostatka inzulina. U analizi urina i krvi, prisutnost R₁-CO-R₂ svjedoči o različitim metaboličkim poremećajima, uključujući hiperglikemiju i ketoacidozu.