Karboksilna kiselina

Kemijski organski spojevi, čije molekule u njihovoj strukturi imaju najmanje jednu karboksilnu skupinu (karbonil-funkcionalna grupa je kombinirana u njemu aldehidi i ketoni, kao i hidroksil-funkcionalna skupina alkohola) zajednički nazivaju karboksilne kiseline. Njihova formula može se predstaviti kao R-COOH, gdje je R ugljikovodična monovalentna funkcionalna skupina. Bilo koja karboksilna kiselina, za razliku od većine anorganskih kiselina, slaba je i nepotpuno disocira u iona.

Najjednostavniji primjeri su mravlja kiselina (metan) H-COOH. Ime je objašnjeno poviješću prvog prijema 1670. crvenih mravi engleskog prirodoslovca Johna Raya. Karboksilna kiselina s dvije ili više karboksilnih skupina bit će nazvana dvobazna (ili dikarboksilna), tribazna (ili trikarboksilna) i tako dalje. Najjednostavniji primjer je oksalna kiselina sa svojom formulom C2H204, u molekuli čije dvije karboksilne skupine. Heksakna kiselina, njegova formula C12H602, može se spomenuti kao heksa kiselina. Molekula sadrži šest karboksilnih skupina, koje su zamijenile vodikove atome u benzenskom prstenu.

Organske kiseline, u pravilu, javljaju se u prirodi. Na primjer, heksakarboksilna kiselina se nalazi u medenom kamenu koji se nalazi u smeđim ugljenima).

Postoje mnogi važni prirodni spojevi ove klase. To uključuje limunska kiselina C6H8O7 (je nekoliko aditiva za hranu E330-E333), koji je 1784. prvi puta dobio od sok od neobrađenih limuna od švedskog ljekarnika K. Scheele. Vinska kiselina C4H6O6 je aditiv hrane E334). Ova karboksilna kiselina je široko rasprostranjena u prirodi. Nalazi se u svježem voćnom soku.

Ako razmislimo o bilo kojem serija homologije tih organskih spojeva, tada postoje redovite promjene svojstava s povećanom molekularnom težinom. Svojstva svakog spoja ovise o strukturi njihovih molekula, tj. U velikoj su mjeri određena izomerizmom karboksilnih kiselina. Prvi predstavnici homologne serije formirane iz mravlje kiseline, uključujući i octenu i propionsku, odnose se na tekućine. Oni su karakterizirani oštrim mirisom i lako su topljivi u vodi. Viši predstavnici su krute tvari, koje se ne rastvore u vodi.

Kemijska svojstva karboksilnih kiselina uglavnom se određuju djelovanjem karbonilne skupine na hidroksilnu skupinu. Stoga, ovi spojevi, za razliku od alkohola, imaju izraženi kiseli karakter.

Na primjer, u vodene otopine mogu se disocirati u ione, što dokazuje bojenje tekućine nakon dodavanja lakta u crveno. To ukazuje na prisutnost vodikovih kationa. To jest, medij njihovih vodenih otopina je kiseli (pH manji od 7).

Kod interakcije s metalima ili bazama, karboksilne kiseline mogu tvoriti soli: 2CH3-COOH + Mg → (CH3-COO) 2Mg + H2uur-.

Organske kiseline također ulaze u kemijskim reakcijama s karbonatima, zamjenjujući ugljičnu kiselinu: 2CH3 -COOH + MgCO3 → (CH3-COO) + 2 mg H2O + CO2uarr-.

Oni reagiraju lako s amonijakom, stvarajući soli: CH3-COOH + NH3 → CH3-COONH4.

Kiseli svojstva poboljšana kada su prisutni u ostatku s negativnim supstituentom induktivnog učinka organske kiseline. Na primjer, djelovanje klora u octenoj kiselini se postepeno zamjenjuje jedan vodikov atom atoma klora i primanja kloroctenu kiselinu, dikloroctenu kiselinu i zatim se trikloroctena kiselina, postoji veliko povećanje njihovih kiselih svojstava.

Bilo koja karboksilna kiselina može se dobiti na nekoliko načina. Najčešća metoda temelji se na oksidacijskoj reakciji. Kao početni reagensi uzimaju se alkoholi ili aldehidi. Drugi način proizvodnje organskih kiselina je hidroliza nitrila, koja se javlja kada se zagrijavaju razrijeđenim mineralnim kiselinama.