Dikarboksilne kiseline: opis, kemijska svojstva, proizvodnja i primjena

Dikarboksilne kiseline su tvari s dvije funkcionalne monovalentne karboksilne skupine - COOH, čija je funkcija određivanje osnovnih svojstava tih tvari.

Njihova opća formula je HOOC-R-COOH. I ovdje s "R" podrazumijeva se bilo koji organski 2-valentni radikal, koji predstavlja atome, povezan s funkcionalnom skupinom molekule. Međutim, to može biti detaljnije.

Fizička svojstva

Dikarboksilni spojevi su krute tvari. Može se razlikovati sljedeća fizička svojstva:

• Izvrsna topljivost u vodi. U tom slučaju formiraju se intermolekularne veze vodika.
• Granica topljivosti u H₂0 je u granici C₆-C₇. I to je razumljivo, jer je sadržaj karboksilne polarne skupine u molekulama značajan.
• Loše se rastopiti otapala organskih podrijetlo.
• Rastopiti se na mnogo višim temperaturama od alkohola i klorida. To je zbog velike snage njihovih vodikovih veza.
• Ako se karboksilni spojevi podvrgavaju grijanju, oni će se početi razgraditi otpuštanjem različitih tvari.

Kemijska svojstva

Oni su upravo isti u karboksilnim kiselinama kao u monokarboksilnim kiselinama. Zašto? Jer imaju i karboksilnu skupinu. S druge strane, ona se sastoji od dva elementa:

• karbonil. > C = O. Grupa = C = O organski spojevi (oni koji sadrže ugljik).
• hidroksil. OH. Grupa OH spojeva organskih i anorganskih tipova. Veza između atoma kisika i vodika je kovalentna.

Karbonil i hidroksil ostvaruju međusobni utjecaj. Što točno imaju kiselinske karakteristike spojeva koji se razmatraju? Time polarizacija O-H veze uzrokuje pomak na karbonilni kisik gustoće elektrona.

Treba napomenuti da se u vodenim otopinama tvari karboksilne skupine disociraju (razgrađuju) u ione. Izgleda ovako: R-COOH = R-COO^- + H⁺. Usput, visoka temperatura kipuće kiseline i njihova sposobnost otapanja u vodi uzrokovane su stvaranjem intermolekularnih veza vodika.

odvajanje

Ovo je jedno od svojstava dikarboksilnih kiselina, koja se očituje u raspadanju tvari u ione nakon otapanja. To se događa u dvije faze:

• NOOC-X-COOH → NOOS-X-COO^-+H⁺. U prvoj fazi, dikarboksilne kiseline su jače od monokarboksilnih kiselina. Razlog broj 1 statistički je faktor. U molekuli su 2 karboksilne skupine. Razlog broj 2 - njihov međusobni utjecaj. Što se događa u većini slučajeva, jer su grupe povezane lanac višestrukih veza ili nisu daleko.
• HOOC-X-COO^- →^-DUS-X-COO^-+H⁺. Ali u drugoj fazi, kiseline ove skupine postaju slabije od monokarboksilnih kiselina. Osim iznimke, etan (oksalni). Kation vodika je teže razdvojiti. To zahtijeva više energije. H⁺ Teže je odvojiti od aniona s -2 naboja nego od -1.

Disocijacija dikarboksilnih kiselina događa se samo u vodenim otopinama, iako je u drugim slučajevima taj kemijski proces moguće nakon taljenja.

Ostale reakcije

Spojevi u pitanju mogu tvoriti soli. I nije obična, kao monokarboksilna, već kisela. Njihova je karakteristika prisutnost u sastavu dvije vrste kationa - metala (u nekim reakcijama, amonijevih iona umjesto njih) i vodika. Oni također imaju multi-nabijen anion kiselog ostatka - negativno nabijen atom.

Ime ovih soli je posljedica činjenice da tijekom hidrolize daju kiselinu reakcije medija. Vrijedno je napomenuti da se ti spojevi disociraju u ostatak s česticama vodika i metalnim ionima.

Također, kemijska svojstva dikarboksilnih kiselina uzrokuju njihovu sposobnost stvaranja halogenih anhidrida. U tim spojevima, hidroksilna skupina je zamijenjena halogenim, energetski oksidansom.

Značajke

Treba napomenuti da formiranje kelata također pripada svojstvima dikarboksilnih kiselina. To su složeni spojevi koji se sastoje od cikličnih skupina sa sredstvom za kompleksiranje (središnji ion).

Kelatacija se koristi za odvajanje, analitičko određivanje i koncentraciju širokog raspona elemenata. I u poljoprivredi i medicini, koriste se za ubrizgavanje takvih elemenata u tragovima kao mangan, željezo, bakar itd. U hranu.

Još neke dikarboksilne kiseline formiraju cikličke anhidride - spojeve R¹CO-O-COR², koji su agensi za aciliranje koji imaju sposobnost reagiranja s nukleofilima, kemijski reagensima bogatim elektronom.

Posljednja značajka dikarboksilnih kiselina je formiranje polimera (makromolekulnih tvari). Pojavljuje se kao rezultat reakcije s drugim polifunkcionalnim spojevima.

Metode dobivanja

Mnogo ih je, a svaki od njih usmjeren je na sintezu određene vrste dikarboksilne kiseline. Ali postoji nekoliko uobičajenih načina:

• Oksidacija ketona - organski spojevi s karbonilnom skupinom = CO.
• Hidroliza nitrila. To znači dekompozicija organskih spojeva s formulom R-Cequiv-N pomoću vode. Nitrili, u pravilu, su krute ili tekuće tvari s izvrsnom topljivošću.
• Karbonilacija diola - tvari s dvije hidroksilne skupine. Reakcijska uključuje uvođenje karbonilne skupine C = O reakcijom s ugljikovim monoksidom - vrlo otrovnog plina koji je lakši od zraka i nema mirisa ili okusa.
• Oksidacija diola.

Bilo koja od ovih metoda će rezultirati proizvodnjom dikarboksilnih kiselina. Koji je u prirodi vrlo velik dio. Imenima većine njih svi čuju, stoga ih treba kratko pričati o njima.

Vrste kiselina

Prije svega treba napomenuti da svi imaju dva imena:

• Sustavno. Navodi se nazivom alkana (aciklički ugljikovodik) uz dodavanje sufiksa "-radio".
• trivijalan. Dati se nazivom prirodnog proizvoda iz kojeg se dobiva kiselina.

I sada izravno o vezama. Dakle, ovdje su neke od najpoznatijih kiselina:

• Oksalna kiselina / etan. HOOC-COOH. Sadržana u carom, rabarbara, sorrela. Također postoji u obliku oksalata (soli i estera) kalcija i kalija.
• Malonovaya / propandirovaya. HOOC-CH₂-COOH. Sadržano u soku šećerne repe.
• Amber / Butan. HOOC- (CH₂)₂-COOH. Izgleda kao bezbojni kristali, savršeno otapanje alkohola i vode. Sadržano u jantaru iu većini biljaka. Soli i esteri dikarboksilne kiseline ove vrste nazivaju se sukcinati.
• Glutar / Pentadion. HOOC- (CH₂)₃-COOH. Dobiva se oksidacijom s dušičnom kiselinom cikličkog ketona i sudjelovanjem vanadijevog oksida.
• Adipic / Hexandi. NOOS (CH₂)₄COOH. Dobiva se oksidacijom cikloheksana u dva stupnja.

Osim navedenog, postoji još geptandiovaya kiseline nonandikarbonska, dekandiovaya, undekandiovaya, dodecanediolna, tridekandiovaya, geksadekandiovaya, geneykozandiovaya i mnogi drugi.

Aromatskih dikarboksilnih kiselina

O njima, također, treba reći nekoliko riječi. Ftalne kiseline su najvažniji predstavnik ove skupine. Oni nisu važan proizvod u industrijskom smislu, ali su od interesa. Budući da se formiraju zbog proizvodnje ftalnih anhidrida, tvari pomoću koje se sintetiziraju boje, smole i neki sastojci lijekova.

Tu je i teraflična kiselina. Ona, u interakciji s alkoholima, daje estere - derivate okso kiselina. Aktivno se koristi u industriji. Uz pomoć terapijske kiseline, dobiveni su zasićeni poliesteri. I oni su uključeni u proizvodnju kontejnera za hranu, filmove za video, fotografiju, audio, boce za piće itd.

Treba napomenuti i izoftalnu aromatsku kiselinu. Koristi se kao komonomer, tvar niske molekulske mase koja tvori polimer zbog reakcije polimerizacije. Ova se nekretnina koristi u proizvodnji gume i plastike. Iz njega se izrađuju i izolacijski materijali.

primjena

O ovom posljednjem. Ako govorimo o upotrebi dibaznih karboksilnih kiselina, treba napomenuti da:

• Oni su polazni materijali, uz pomoć kojih se dobivaju halogenidi, ketoni, vinilni eteri i drugi važni organski spojevi.
• Određene kiseline su uključene u proizvodnju estera, koje se u budućnosti koriste u parfumeriji, tekstilnoj industriji, kožarskoj industriji.
• Neki od njih su sadržani u konzervansima i otapalima.
• Bez njih se ne može izbjeći proizvodnja najlona - sintetička poliamidna vlakna.
• U proizvodnji termoplasta, nazvanog polietilen tereftalat, također se koriste neke kiseline.

Međutim, to su samo neke sfere. Postoje mnoga druga područja u kojima se koriste određene vrste dibaznih kiselina. Srž je, na primjer, korišten kao mrlja u industriji. Ili kao precipitator metalnih premaza. Suberinovaya koja je uključena u sintezu lijekova. Azelainoja su poliesteri koji se koriste u proizvodnji električnih kabela, crijeva i cjevovoda otpornih na ulje. Dakle, ako mislite o tome, postoji vrlo malo područja gdje dibazne kiseline ne nalaze svoju primjenu.