Karboksilne kiseline: fizikalna svojstva. Soli karboksilnih kiselina

Gotovo sve kuće imaju ocat. I većina ljudi zna da je njegova osnova octena kiselina.

Klasa karboksilnih kiselina: opća karakteristika

Sa stajališta znanosti o kemiji, ova klasa spojeva uključuje molekule koje sadrže kisik i imaju posebnu grupu atoma - karboksilnu funkcionalnu skupinu. Ima oblik -COOH. Dakle, opća formula koja ima sve ograničavajuće monobazne karboksilne kiseline je kako slijedi: R-COOH, gdje je R radikalna čestica koja može uključivati ​​bilo koji broj ugljikovih atoma.

Prema tome, može se dati definicija ove klase spojeva. Karbonne kiseline su organske molekule koje sadrže kisik, koje sadrže jednu ili više funkcionalnih skupina -COOH-karboksilnih skupina.

Činjenica da te tvari pripadaju specifično za kiseline, objašnjava se mobilnošću vodikovog atoma u karboksilu. Gustoća elektrona se ne raspodjeljuje neravnomjerno, budući da je kisik najelegantniji u skupini. Iz toga O-H veza je snažno polarizirana, a vodikov atom postaje iznimno ranjiv. Lako se odcjepljuje, ulazeći u kemijske interakcije. Stoga, kiseline u odgovarajućim pokazateljima daju sličnu reakciju:

• fenolftalein - bezbojan;
• lakmus - crvena;
• univerzalno - crveno;
• metil naranče - crvene i druge.

  

Zbog atoma vodika, karboksilne kiseline pokazuju oksidirajuća svojstva. Međutim, prisutnost drugih atoma omogućuje im da se oporave, sudjeluju u mnogim drugim interakcijama.

klasifikacija

Moguće je razlikovati nekoliko osnovnih svojstava prema kojima su karboksilne kiseline podijeljene u skupine. Prva od njih je priroda radikala. Za ovaj faktor izdvajaju se sljedeći čimbenici:

• Alicikličke kiseline. Primjer: ciničan.
• Aromatična. Primjer: benzojeva kiselina.
• Alifatski. Primjer: octena, akrilna, oksalna i druga.
• Heterociklički. Primjer: nikotinska.

Ako govorimo o vezama u molekuli, također možemo razlikovati dvije skupine kiselina:

• ograničavanje - sve veze su samo jednake;
• Neograničeno - u prisutnosti dvostrukog, jednog ili više.

  

Također, broj funkcionalnih skupina može poslužiti kao znak klasifikacije. Stoga se razlikuju sljedeće kategorije.

1. Monobasic - samo jedna -COOH grupa. Primjer: mravlja, stearinska, butan, valerijan i drugi.
2. dibazni - odnosno dvije skupine -COOH. Primjer: oksalna, malonova i drugi.
3. Multibasic - limuna, mliječnih proizvoda i drugih.

Dalje u ovom članku, raspravljat ćemo samo o ograničavajućim monobaznim karboksilnim kiselinama alifatskih serija.

Povijest otkrića

Vinarstvo je procvjetalo još od antike. I, kao što znate, jedan od njegovih proizvoda je octena kiselina. Stoga, povijest slave ove klase spojeva ima svoje korijene od dana Robert Boyle i Johanna Glaubera. Međutim, kemijska priroda ovih molekula nije se mogla razjasniti dulje vrijeme.

Dugo su vladali stavovi vitalista koji su odbijali mogućnost stvaranja organskih tvari bez živih bića. Ali već je 1670. godine Ray Ray uspio dobiti prvu reprezentativnu - metanu ili mravlju kiselinu. To je učinio zagrijavanjem u bocu živih mrava.

Kasnije, rad znanstvenika Berzelius i Kolbe pokazao je mogućnost sinteze tih spojeva iz anorganskih tvari (destilacija ugljena). Kao rezultat dobiven je octen. Tako su proučavane karboksilne kiseline (fizikalna svojstva, struktura) i započeo je početak otkrića svih drugih predstavnika brojnih alifatskih spojeva.

Fizička svojstva

Danas su svi njihovi predstavnici detaljno proučavani. Za svaku od njih možete pronaći karakteristiku svih parametara, uključujući primjenu u industriji i pronalaženje u prirodi. Razmotrit ćemo što su karboksilne kiseline, fizička svojstva njihovih i drugih parametara.

Dakle, možemo razlikovati nekoliko osnovnih parametara.

1. Ako broj ugljikovih atoma u lancu ne prelazi pet, onda je to mirisna, pokretljiva i hlapljiva tekućina. Iznad pet - težih masnih tvari, još više - čvrste, parafinske.
2. Gustoća prva dva predstavnika veća je od jedne. Svi ostali su lakši od vode.
3. Točka vrenja: što je lanac veći, to je veća vrijednost. Više razgranata struktura, niža.
4. Talište: ovisi o paritetu broja atoma ugljika u lancu. U prašini je veći, u čudnim je manji.
5. Vrlo se dobro otapaju u vodi.
6. Oni su sposobni formirati jake vodikove veze.

Takve se značajke objašnjavaju simetrijom strukture, a time i strukturom kristalne rešetke, njegovom snagom. Što su jednostavnije i strukturirane molekule, veće su vrijednosti koje daju karboksilne kiseline. Fizička svojstva tih spojeva omogućuju nam da odredimo područja i načine njihova korištenja u industriji.

Kemijska svojstva

Kao što smo gore već naznačili, ove kiseline mogu pokazivati ​​različita svojstva. Reakcije s njihovim sudjelovanjem važne su za industrijsku sintezu mnogih spojeva. Označavamo najznačajnija kemijska svojstva koja monobazična karboksilna kiselina može pokazati.

1. Disocijacija: R-COOH = RCOO^- + H⁺.
   
2. pokazuje kiselinskim svojstvima, to jest, ona reagira s bazičnim oksidima, kao i njihovim hidroksidima. S jednostavnim metalima dolazi do interakcije prema standardnoj shemi (tj. Samo onima koji stoje pred vodikom u nizu naprezanja).
3. Kod jačih kiselina (anorganski) ponaša se kao baza.
4. Sposoban za oporavak u primarni alkohol.
5. Posebna reakcija je esterifikacija. Ova interakcija s alkoholima oblikuje složeni proizvod - eter.
6. Reakcija dekarboksilacije, tj. Odcjepljenje od spoja molekule ugljičnog dioksida.
7. Može komunicirati s halidima elemenata kao što su fosfor i sumpor.

Očito, koliko je jednostrana karboksilnih kiselina. Fizička svojstva, poput kemikalija, su vrlo različita. Osim toga, valja reći da općenito, kao snaga, sve organske molekule su dovoljno slabe u usporedbi s njihovim anorganskim kolegama. Njihove konstante disocijacije ne prelaze 4.8.

Metode dobivanja

Postoji nekoliko osnovnih načina na koje je moguće dobiti granične karboksilne kiseline.

1. U laboratoriju se to postiže oksidacijom:

• alkoholi;
• aldehidi;
• alkin;
• LAB;
• uništenje alkena.

2. Hidroliza:

• esteri;
• nitrili;
• amidi;
• trigalogenalkanov.

3. Dekarboksilacija - cijepanje molekule CO₂.

4. U industriji, sinteza se provodi oksidacijom ugljikovodika s velikim brojem ugljikovih atoma u lancu. Postupak se provodi u nekoliko faza uz oslobađanje mnogih nusproizvoda.

5. Neke pojedine kiseline (mravlja, octena, uljana, valerijska i dr.) Proizvode se specifičnim metodama pomoću prirodnih sastojaka.

Bazični spojevi ograničavajućih karboksilnih kiselina: soli

Soli karboksilnih kiselina su važni spojevi koji se koriste u industriji. Dobivaju se kao posljedica interakcije potonje s:

• metala;
• bazični oksidi;
• amfoternih oksida;
• lužine;
• amfoternih hidroksida.

Posebno su važni oni koji nastaju između alkalijskih metala, natrija i kalija i više ograničavajuće kiseline - palmitinske, stearinske. Uostalom, proizvodi takve interakcije su sapun, tekući i čvrsti.

sapun

Dakle, ako govorimo o sličnoj reakciji: 2C₁₇H₃₅-COOH + 2Na = 2C₁₇H₃₅COONa + H₂,

tada je dobiveni produkt - natrijev stearat - po prirodi je normalni praonice za pranje koja se koristi za pranje odjeće.

Ako zamijenite kiselinu palmitinskom kiselinom i metalom s kalijem, dobit ćete kalij palmitat - tekući sapun za pranje ruku. Stoga se može sa sigurnošću reći da su soli karboksilnih kiselina zapravo važni spojevi organske prirode. Njihova industrijska proizvodnja i uporaba jednostavno su ogromni. Ako zamislite koliko sapuna svaka osoba troši na Zemlju, onda je lako zamisliti te ljuske.

Esteri karboksilnih kiselina

Posebna skupina spojeva koja ima svoje mjesto u klasifikaciji organskih tvari. Ovaj razred estera. Oni nastaju tijekom reakcije karboksilnih kiselina s alkoholima. Naziv takvih interakcija je reakcija esterifikacije. Opći oblik može se prikazati jednadžbom:

R^,-COOH + R "-OH = R^,-COOR "+ H₂O.

Produkt s dva radikala je ester. Očigledno, kao rezultat reakcije, karboksilna kiselina, alkohol, ester i voda doživjele su značajne promjene. Dakle, vodik iz molekule kiseline odlazi u obliku kationa i susreće se s hidroksilnom skupinom, odvojio od alkohola. Kao rezultat toga nastaje vodena molekula. Grupa preostala iz kiseline dodaje radikal iz alkohola da bi formirao estersku molekulu.

Što je tako važno za te reakcije i što je industrijsko značenje njihovih proizvoda? Stvar je u tome što se koriste esteri, kao što su:

• aditivi za hranu;
• aromatski aditivi;
• komponenta parfema;
• otapala;
• komponente lakova, boja, plastike;
• lijekova i tako dalje.

Jasno je da je njihova upotreba dovoljno široka da opravdava proizvodnju u industriji.

Etanoična kiselina (octena kiselina)

Ovo je ograničavajuća monobazična karboksilna kiselina alifatske serije, koja je jedna od najraširenijih u smislu proizvodnje širom svijeta. Njegova formula je CH₃COOH. Ta učestalost je zbog svojih svojstava. Uostalom, područja njegove upotrebe su vrlo široka.

1. To je aditiv hrane pod šifrom E-260.
2. Koristi se u prehrambenoj industriji radi očuvanja.
3. Koristi se u medicini za sintezu lijekova.
4. Komponenta u pripravi mirisnih spojeva.
5. Otapala.
6. Sudionik u procesu tiskanja, bojenja tkanina.
7. Potrebna komponenta u reakcijama kemijskih sinteza mnogih tvari.

U svakodnevnom životu 80% -tna otopina naziva se octena bitka, a ako ga razrijedi na 15%, dobit ćete samo ocat. Čista 100% kiselina naziva se glacijalna octena kiselina.

Mravlja kiselina

Prvi i najjednostavniji predstavnik ovog razreda. Formula je UNSO. Također je dodatak hrani pod kodom E-236. Njeni prirodni izvori:

• mravi i pčele;
• koprive;
• igle;
• voće.

Glavna područja uporabe:

• za očuvanje i pripremu stočne hrane;
• se koristi za kontrolu parazita;
• za bojenje tkanina, dijelove za graviranje;
• kao otapalo;
• bjelilo;
• u medicini - za dezinfekciju instrumenata i opreme;
• za dobivanje ugljičnog monoksida u laboratoriju.

Također u operaciji, otopine ove kiseline koriste se kao antiseptička sredstva.